Lactofen ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Gruppe der Diphenylether-Herbizide, der zur Bekämpfung von Unkräutern eingesetzt wird.
Geschichte Lactofen wurde 1987 auf den Markt gebracht.
Stereochemie Das Herbizid Lactofen ist ein Racemat. Es besitzt zwei enantiomere Formen, nämlich (S)-(+)- und (R)-(−)-Lactofen. Der Abbau des (S)-(+)-Enantiomers erfolgt schneller als der des (R)-(−)-Enantiomers. Außerdem zeigte Lactofen in verschiedenen Böden Konfigurationsstabilität, also keine Umwandlung vom (S)-(+)- ins (R)-(−)-Enantiomer oder umgekehrt erfolgte.
Synthese Die Synthese von Lactofen ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben: zentriert|rahmenlos|hochkant=2|Synthese von Lactofen
Zuerst wird 4-(Trifluormethyl)phenol mit Chlor zu 2-Chlor-4-(trifluormethyl)phenol umgesetzt. Durch anschließende Umsetzung mit 5-Chlor-2-nitrobenzoesäure wird Acifluorfen erhalten. Dies wird im letzten Schritt mit Milchsäureethylester und Thionylchlorid zum Produkt Lactofen umgesetzt.
Handelsname Ein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Lactofen wird unter dem Handelsnamen Cobra vermarktet.
Zulassung In den Staaten der EU und in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Lactofen nicht mehr zugelassen.
Einzelnachweise
Kategorie:Benzotrifluorid Kategorie:Chlorphenylether Kategorie:Diphenylether Kategorie:Nitrobenzol Kategorie:Benzolcarbonsäureester Kategorie:Propansäureester Kategorie:Herbizid Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff) Kategorie:Carbonsäureethylester