2-Amino-5-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4-thiadiazol

2-Amino-5-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4-thiadiazol (auch Triafur) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diazole und Furane.

Gewinnung und Darstellung 2-Amino-5-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4-thiadiazol erhält man durch Umsetzung von 5-Nitrofurfural mit Thiosemicarbazid und anschließender oxidativer Cyclisierung des 5-Nitrofurfuralthiosemicarbazons mit Eisen(III)-chlorid-Hexahydrat.

5-Nitrofurfuralthiosemicarbazon ist alternativ durch die Reaktion von 5-Nitro-2-furoylhydrazin mit Kaliumthiocyanat in Gegenwart von Salzsäure zugänglich.

Eigenschaften 2-Amino-5-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4-thiadiazol ist ein gelber kristalliner Feststoff.

Verwendung 2-Amino-5-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4-thiadiazol wurde in den 1960er-Jahren in Schweden als Arzneistoff gegen Hämorrhoiden eingesetzt, aber nach der Entdeckung seiner Karzinogenität nicht mehr verwendet. Es ist etwa 10-mal wirksamer als Nitrofurantoin.

Einzelnachweise

Kategorie:Aminothiazol Kategorie:Nitroaromat Kategorie:Furan