Dienöstrol (auch: Dienestrol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenole und konjugierten Diene. Es ist ein Metabolit von Diethylstilbestrol, einem nichtsteroidalen synthetischen Östrogenderivat. Das kommerzielle Produkt ist vermutlich ein Gemisch mehrerer Isomere.
Isomere Isomere von Dienestrol Name Dienestrol(E,E-Isomer) Isodienestrol(Z,Z-Isomer) Andere Namen α-Dienestrol β-Dienestrol cis,cis-Dienestrol Strukturformel 220px 220px CAS-Nummer (unspez.) EG-Nummer – – 201-519-7 (unspez.) ECHA-Infocard (unspez.) PubChem (unspez.) Drugbank – – (unspez.) Wikidata Q5274949 Q27258829 Q61734143 (unspez.)
Gewinnung und Darstellung Aus 4-Acetoxypropiophenon erhält man mit Magnesium und Magnesiumiodid in einer Pinakol-Kupplung ein 1,2-Diol. Mit Acetylchlorid und Acetanhydrid wird dieses zum Dienöstrol dehydratisiert, wobei das E,E-Isomer erhalten wird.
Eigenschaften Dienöstrol ist ein weißer bis gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.
Verwendung mini|300px|Der Essigsäurediester Dienestroldiacetat wurde ebenfalls arzneilich eingesetzt.
Dienöstrol, als Farmacyrol (Dienestroldiacetat) Ende der 1940er JahreFarmacyrol. In: Bayerisches Ärzteblatt. 3. Jahrgang, Heft 19/20, Oktober 1948, S. 132 (Digitalisat). eingeführt und in den 1950er Jahren als Tabletten, Vaginaltabletten, Salbe und als Kristallsuspension in Ampullen angeboten,Follikelhormon-Therapie mit Farmacyrol. In: Münchener Medizinische Wochenschrift. Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. LXIV (Anzeige der Farmaryn-Gesellschaft, Berlin). kann zur Behandlung von Menopausen- und Menstruationsbeschwerden verwendet werden. Die überwiegend pharmakologisch aktive Form ist die E,E-Form. In der E,E-Form war Dienestrol auch ein offizineller Wirkstoff.Monographie Dienestrol, European Pharmacopoeia 7th Edition (Ph. Eur. 7.0), EDQM Council of Europe, 2009.Monograph Dienestrol, USP 40-NF 35, United States Pharmacopeia, 2017.
Einzelnachweise
Kategorie:Phenylethen Kategorie:Phenol Kategorie:Alkadien Kategorie:Arzneistoff