4-Pyridincarbaldehyd (Trivialname Isonicotinaldehyd) ist eine chemische Verbindung, die sich von der Isonicotinsäure ableitet. Es handelt sich um ein Pyridin-Derivat.
Geschichte Roderich Graf synthetisierte bereits 1936 das Phenylhydrazon von 4-Pyridincarbaldehyd. Allerdings beschrieb er nicht den freien Aldehyd. Das Phenylhydrazon erhielt er aus 2-Picolylamin durch eine Kondensationsreaktion mit Nitrosobenzol in Ethanol (Baeyer-Mills-Reaktion).
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Gewinnung und Darstellung Der freie Aldehyd wurde erstmals 1951 von Brown et al. synthetisiert. Die Synthese ist analog zu der Synthese von 2-Pyridincarbaldehyd nach Dyson und Hammick. Das Edukt 4-Picolin wird dabei erst in einer Lösung von Kaliumacetat und Acetanhydrid in Essigsäure dreifach chloriert und dann mit Zinn in wässrig / acetoniger Salzsäure zum geminalen Dichlorid (Ketochlorid) reduziert. Die durch Silbernitrat unterstützte Hydrolyse des Ketochlorids liefert den Aldehyd.
rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert Derartige Synthesen aus dem Bereich der klassischen organischen Chemie sind allerdings seit Bekanntwerden der Sauermilch-Oxidation obsolet, weil durch diese die das Edukt direkt mit Sauerstoff zum Aldehyd oxidiert werden kann.
Eigenschaften Physikalische Eigenschaften 4-Pyridincarbaldehyd hat einen Flammpunkt von 77,8 °C und eine Selbstentzündungstemperatur von 185 °C. Der Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizient beträgt bei 30 °C
Einzelnachweise
Kategorie:Aromatischer Aldehyd Kategorie:Pyridin