Orthoessigsäuretriethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Orthoester. Es ist das Diethylacetal von Ethylacetat.
Gewinnung und Darstellung Orthoessigsäuretriethylester kann durch Reaktion von Ethyl-1,1-diazidoethylether mit Natriumethoxid oder Ethoxyacetylen mit ethanolischem Natriumethoxid gewonnen werden.
Eigenschaften Orthoessigsäuretriethylester ist eine farblose Flüssigkeit, die säurekatalysiert in Wasser zu Essigsäure und Ethanol hydrolysiert. Die Verbindung ist unter basischen Bedingungen stabil.
Verwendung Orthoessigsäuretriethylester wird bei organischen Synthesen als wasserentziehendes Mittel verwendet. Darüber hinaus kann die Verbindung als Reaktant bei der Johnson-Claisen-Umlagerung eingesetzt werden.
Orthoessigsäuretriethylester wird zur Veresterung von Sulfonsäuren und Carbonsäuren verwendet und ist dabei effektiver als Triethylorthoformiat.
Durch die Umsetzung von Orthoessigsäuretriethylester mit 1,2-Diolen erhält man Orthoester mit einer 1,3-Dioxolan-Struktur, die beispielsweise zu Epoxiden umgewandelt werden können.
Einzelnachweise
Kategorie:Orthoester Kategorie:Ethylester