Lansoprazol (INN)INN Recommended List 29, World Health Organisation (WHO), 9. Oktober 1978. ist eine chemische Verbindung und ein Arzneistoff, der gegen Sodbrennen (wie es beispielsweise mit einer Speiseröhrenentzündung (Ösophagitis) einhergehen kann) eingesetzt wird. Er vermindert die Salzsäureproduktion im Magen, so dass der pH-Wert des Magensafts ansteigt. Lansoprazol wirkt als Protonenpumpenhemmer, indem die Protonen-Kalium-Pumpe der Fundusdrüsen blockiert wird. Lansoprazol wird als Medikament unter vielen verschiedenen Handelsnamen verkauft.
Geschichte Lansoprazol wurde 1984 von Takeda Pharmaceutical patentiert und wird seit 1992 in der Medizin angewendet. Es trug den Entwicklungsnamen AG 1749. Das ursprüngliche Patent ist mittlerweile erloschen; es wurden aber bezüglich der Formulierungen neue Patente angemeldet.
Stereochemie Das Molekül beinhaltet genau ein Stereozentrum, welches am Schwefel-Atom lokalisiert ist (das übrige freie Elektronenpaar fungiert aus Sicht der Stereochemie als vierte Bindung). Der Arzneistoff Lansoprazol ist ein Racemat, wobei die Enantiomere auch als Dexlansoprazol (R) und Levolansoprazol (S) bezeichnet werden.
Gewinnung und Darstellung Lansoprazol wurde erstmals 1990 von Kubo et al. synthetisiert. Als Edukt wird [3-Methyl-4-(2,2,2-trifluorethoxy)-2-pyridinyl]methanol eingesetzt. Der Alkohol wird mit Thionylchlorid in Chloroform in situ in ein Chlorid umgewandelt und dieses dann mit 2-Mercaptobenzimidazol im Basischen (Natriummethanolat in Methanol) nucleophil substituiert. Der zweite Schritt ist die Oxidation des Thioethers zum Sulfoxid mit meta-Chlorperbenzoesäure in Chloroform. Das Produkt kann zur Aufreinigung aus einem Gemisch aus Aceton, Diethylether und n-Hexan – im Laborjargon „angeschärftes Lösungsmittel“ genannt – umkristallisiert werden. rahmenlos|zentriert|Synthese von Lansoprazol|848x848px
Anwendung Die Indikation ist ein endoskopisch oder radiographisch bestätigtes Magengeschwür, sowie die damit in Verbindung stehende Infektion durch Helicobacter pylori. Üblich in diesem Anwendungsgebiet ist die Kombination mit Amoxicillin und / oder Clarithromycin. Sowohl als akute Medikation als auch zur Nachbehandlung der Geschwüre wird Lansoprazol eingesetzt. Daneben kommt es auch bei gastroösophagealem Reflux und beim Zollinger-Ellison-Syndrom zum Einsatz. Bei letzterem ist in der Regel eine längere Behandlung notwendig.
Lansoprazol wird oral eingenommen. Die Wirkung setzt in wenigen Stunden ein und hält bis zu mehreren Tagen an. Um Komplikationen vorzubeugen, sollte eine möglichst kurze Behandlungsdauer mit möglichst geringer Dosierung gewählt werden. Eine typische Dosierung ist einmal täglich 15–30 mg.
Anwendungsbeschränkungen Die Kontraindikationen beschränken sich im Wesentlichen auf die Unverträglichkeit der Arznei oder eines Bestandteils der Formulierung. Die Sicherheit der Anwendung bei Schwangeren und während des Stillens ist unklar.
Nebenwirkungen Schwere
Antibiotika-vermittelte Diarrhö (Clostridium difficile) Osteoporose (bei zu langer Behandlung) Hypomagnesiämie Pneumonie
Häufige
Obstipation Bauchschmerz Übelkeit
Unregelmäßig
Xerostomie Insomnie Somnolenz Effloreszenz Pruritus
Seltene und sehr seltene Hierunter sind folgende beschrieben: Geschmacksstörungen Fehlfunktionen der Leber peripheres Ödem, Quincke-Ödem, Anaphylaxie Bronchospasmus Photosensibilität Fieber, Schweißausbrüche Depression Interstitielle Nephritis Leukopenie Leukozytose Panzytopenie Thrombozytopenie Arthralgie Myalgie Erythrodermie Stevens-Johnson-Syndrom Lyell-Syndrom Hautblasen
Wechselwirkungen Lansoprazol wechselwirkt mit Theophyllin, mit Stoffen des Antipyrin-Typs und möglicherweise mit der hormonellen Empfängnisverhütung.
Handelspräparate Monopräparate: Agopton (D, A), Lanzor (F), Lansox (I), Limpidex (I), Ogast (F), Prevacid (USA), Takepron (J), Zoton (Australien, (I)) Kombination mit Clarithromycin und Amoxicillin: PrevPac (USA, a.H.)
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
Kategorie:Arzneistoff Kategorie:Benzimidazol Kategorie:Sulfoxid Kategorie:Alkylarylether Kategorie:Alkylpyridin Kategorie:Trifluormethylverbindung