C.I. Direct Brown 95 ist ein Trisazo- und Kupferkomplexfarbstoff aus der Gruppe der Direktfarbstoffe, der unter anderem im Textilbereich zum Färben verwendet wird.

Darstellung Bei der Synthese von Direct Brown 95 wird Benzidin diazotiert und im ersten Schritt auf Salicylsäure gekuppelt. Anschließend erfolgt die Kupplung auf den Kupferkomplexfarbstoff, der aus 3-Amino-4-hydroxybenzolsulfonsäure als Diazo- und Resorcin als Kupplungskomponente erhalten wird.

Eigenschaften Direct Brown 95 ist als krebserregendend bekannt. Die Azogruppen des Farbstoffs werden im Organismus reduktiv gespalten. Dadurch wird Benzidin freigesetzt, das Blasenkrebs induzieren kann.

Regulierung Azofarbstoffe auf der Basis von Benzidin wurden in der BRD nur bis 1971 hergestellt oder vermarktet. 1974 wurde von der ETAD, einem internationalen Verband von Herstellern organischer Farbmittel, beschlossen, sich dem Verzicht auf die Herstellung und Vermarktung dieser Farbstoffe anzuschließen.

Da Direct Brown 95 im Organismus Benzidin freisetzen kann, besteht nach der Bedarfsgegenständeverordnung ein Verwendungsverbot für Textil- und Ledererzeugnisse, die längere Zeit mit der menschlichen Haut oder der Mundhöhle direkt in Berührung kommen können.

In der Europäischen Union ist Direct Brown 95 als ein auf Benzidin basierender Azofarbstoff durch die Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 in kosmetischen Mitteln verboten.

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Oktober 1988 eine Kennzeichnungspflicht, wenn Direct Brown 95 in einem Produkt enthalten ist.

Einzelnachweise

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

Kategorie:Azofarbstoff Kategorie:Metallkomplexfarbstoff Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 75