Pantoinsäure

Pantoinsäure (Trivialname) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxycarbonsäuren, die auch natürlich vorkommt. Die Salze der Pantoinsäure werden als Pantoate bezeichnet. Das Amid mit β-Alanin ist Pantothensäure. Somit ist die Pantoinsäure auch eine chemische Unterheit des Coenzym A.

Isomere Pantoinsäure kann in zwei enantiomeren Formen (D- und L-Pantoinsäure) vorliegen.

Isomere von Pantoinsäure Name D-Pantoinsäure L-Pantoinsäure Andere Namen (R)-Pantoinsäure (S)-Pantoinsäure Strukturformel 260px CAS-Nummer (unspez.) PubChem (unspez.) Drugbank − − (Pantoat) Wikidata Q23054703 Q55973849 Q2396216 (unspez.)

Biosynthese In Bakterien entsteht Pantoinsäure durch Hydroxymethylierung von α-Ketoisovalerat durch das Enzym Ketopantoathydroxymethyltransferase, gefolgt von Hydrierung der Carbonylgruppe durch das Enzym Ketopantoatreduktase und NADPH.

Chemische Synthese Pantoinsäure wurde erstmals 1904 von Erhard Glaser synthetisiert, welcher jedoch dieser weniger Interesse entgegenbrachte als dem daraus gebildeten Lacton, das als Nebenprodukt in seiner Synthese anfiel. Die Synthese geht von dem Kondensationsprodukt von Isobutyraldehyd und Formaldehyd aus (einer damals als Methyloldimethylacetaldehyd bezeichneten Substanz), welches mit Kaliumcyanid in Diethylether zum Cyanhydrin umgesetzt wird. Das Cyanhydrin wird dann sauer verseift, wobei die Pantoinsäure als Hauptprodukt entsteht.

Chemische Eigenschaften Aus der Pantoinsäure bildet sich unter entsprechenden Bedingungen (sauer) das Pantolacton.

Einzelnachweise

Kategorie:Alpha-Hydroxycarbonsäure Kategorie:Propanol