Naphthalindiole oder Dihydroxynaphthaline sind von Naphthalin abgeleitete chemische Verbindungen mit zwei Hydroxygruppen; sie zählen zur Stoffgruppe der Naphthole.
Es gibt insgesamt zehn isomere Naphthalindiole, die alle in der Literatur beschrieben sind. Von technischer Bedeutung ist jedoch lediglich 1,5-Naphthalindiol.
Herstellung Die Naphthalindiole werden durch Umsetzung von Naphthalinsulfonsäuren in Alkalischmelzen hergestellt. Alternativ kann man sie durch Hydrolyse der entsprechend substituierten Aminonaphthaline erhalten.
Vertreter Naphthalindiole Systematische Bezeichnung(IUPAC) Alternativbezeichnung IdentifikatorenStruktur 1,2-Naphthalindiol 1,2-Dihydroxynaphthalin CAS-Nummer: PubChem: Wikidata: Q27096830 123px 1,3-Naphthalindiol 1,3-DihydroxynaphthalinNaphthoresorcin CAS-Nummer: PubChem: Wikidata: Q27262989 123px 1,4-Naphthalindiol 1,4-DihydroxynaphthalinNaphthohydrochinon CAS-Nummer: PubChem: Wikidata: Q27115786 88px 1,5-Naphthalindiol 1,5-DihydroxynaphthalinAzurol CAS-Nummer: PubChem: Wikidata: Q19842073 88px 1,6-Naphthalindiol 1,6-Dihydroxynaphthalin CAS-Nummer: PubChem: Wikidata: Q27096881 123px 1,7-Naphthalindiol 1,7-Dihydroxynaphthalin CAS-Nummer: PubChem: Wikidata: Q27268099 123px 1,8-Naphthalindiol 1,8-Dihydroxynaphthalin CAS-Nummer: PubChem: Wikidata: Q72493458 88px 2,3-Naphthalindiol 2,3-Dihydroxynaphthalin CAS-Nummer: PubChem: Wikidata: Q27117387 123px 2,6-Naphthalindiol 2,6-Dihydroxynaphthalin CAS-Nummer: PubChem: Wikidata: Q27260648 159px 2,7-Naphthalindiol 2,7-Dihydroxynaphthalin CAS-Nummer: PubChem: Wikidata: Q27237248 159px
Substituierte Naphthalindiole Von den Naphthalindiolen mit weiteren Substituenten am Naphthalinring sind insbesondere die sulfonierten Verbindungen von technischem Interesse. Von den zahlreichen Isomeren finden vier Dihydroxynaphthalinsulfonsäuren und drei Dihydroxynaphthalindisulfonsäuren als Kupplungskomponenten für Azofarbstoffe Verwendung. Diese Verbindungen zählt man zur Gruppe der Buchstabensäuren. Naphthalindiolsulfonsäuren 98px 176px 176px 176px 4,5-Dihydroxynaphthalin-1-sulfonsäureDioxychicagosäureCAS-Nummer: 4,6-Dihydroxynaphthalin-2-sulfonsäureDioxy-G-SäureCAS-Nummer: 4,7-Dihydroxynaphthalin-2-sulfonsäureDioxy-I-SäureCAS-Nummer: 6,7-Dihydroxynaphthalin-2-sulfonsäureDioxy-R-SäureCAS-Nummer: 191px 191px 191px 3,5-Dihydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäureA-SäureCAS-Nummer: 3,6-Dihydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäureCAS-Nummer: 4,5-Dihydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäureChromotropsäureCAS-Nummer: Einzelnachweise
Kategorie:Stoffgruppe