Naphthalin-1,6-disulfonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Naphthalinsulfonsäuren und wird als Ausgangsstoff für Azofarbstoffe industriell hergestellt.
Herstellung Die Säure wird durch Sulfonierung von Naphthalin gewonnen. Sie ist ein Beiprodukt der Herstellung von Naphthalin-1,5-disulfonsäure.Beyer-Walter Lehrbuch der Organischen Chemie, 21. Aufl., S. 630–631.
Verwendung Naphthalin-1,6-disulfonsäure dient als Edukt zur Herstellung von Farbstoffen (Farbmitteln). Die Disulfonsäure lässt sich in der 8-Position zur 8-Nitronaphthalin-1,6-disulfonsäure nitrieren; aus dem 8-Nitro-Derivat erhält man durch Béchamp-Reduktion die 8-Aminonaphthalin-1,6-disulfonsäure (Amino-ε-Säure). Die Aminogruppe kann in die Hydroxygruppe umgewandelt werden, indem man jene in das Diazoniumsalz überführt und dieses sauer hydrolysiert (Phenolverkochung).M. Andresen, D.R.P Nr. 45776. In: Paul Friedlaender, Fortschritte der Teerfarbenfabrikation und verwandter Industriezweige, Bd. II, S. 253 (1888), zitiert nach Robert Felix Edelmann: Ueber die 1,4,8-, 2,4,8-, 1,3,8-, 1,4,7- und 2,4,7-Amino-Naphthalin-Disulfosäuren. Dissertation, ETH Zürich 1925. doi:10.3929/ethz-a-000097131, eth-21068-01.
rahmenlos|zentriert |Transformation von Naphthalin-1,6-disulfonsäure zu 8-Hydroxynaphthalin-1,6-disulfonsäure|1100x1100px
Sicherheitshinweise Naphthalin-1,6-disulfonsäure wirkt stark ätzend.
Einzelnachweise
Kategorie:Naphthalinsulfonsäure