Succinimidyl-4-(N-maleimidomethyl)cyclohexan-1-carboxylat (SMCC) steht für einen Quervernetzer, der in der Biochemie zur Quervernetzung zweier Moleküle verwendet wird. SMCC verfügt über eine N-Hydroxysuccinimidester-Gruppe und eine Maleimid-Gruppe. Mit der N-Hydroxysuccinimid-Gruppe können primäre Amine reagieren, wie die Seitenketten der Aminosäure Lysin. Sulfhydrylgruppen (wie an der Seitenkette Cysteins) reagieren mit dem Maleimid-Teil. Als heterobifunktionaler Quervernetzer wird dieser vor allem bei Antikörper-Wirkstoff-Konjugaten (ADC) verwendet. Ein Beispiel für ein ADC, bei dem dieser Linker verwendet wird, ist das Trastuzumab-Emtansin.A. Ballantyne, S. Dhillon: Trastuzumab emtansine: first global approval. In: Drugs. Band 73, Nummer 7, Mai 2013, S. 755–765, , PMID 23620199. Das strukturell ähnliche Sulfosuccinimidyl-4-(N-maleimidomethyl)cyclohexan-1-carboxylat wird ebenfalls als Quervernetzer verwendet.M. Prabhune, K. von Roden, F. Rehfeldt, C. F. Schmidt: Sulfo-SMCC Prevents Annealing of Taxol-Stabilized Microtubules In Vitro. In: PLOS ONE. Band 11, Nummer 8, 2016, S. e0161623, , PMID 27561096, .
Literatur J. E. Christiaansen, D. Gallardo, S. S. Burnside, A. A. Nelson, D. W. Sears: Rapid covalent coupling of proteins to cell surfaces: immunological characterization of viable protein-cell conjugates. In: Journal of immunological methods. Band 74, Nummer 2, November 1984, S. 229–239, , PMID 6094668.
Einzelnachweise
Kategorie:Butyrolactam Kategorie:Imid Kategorie:Cyclohexancarbonsäureester Kategorie:Pyrrolin