mini|Mesomere Grenzstrukturen eines Nitrilimins (Beispiel)
Nitrilimine sind eine Stoffgruppe der organischen Verbindungen mit der allgemeinen Struktur R–CN–NR', wobei R und R' kohlenstoffhaltige Reste sind. Sie lassen sich beschreiben als konjugierte Base eines Amins, das an das Stickstoffatom eines Nitrils gebunden ist.
Darstellung Nitrilimine wurden erstmals als Produkte der thermischen Zersetzung von Tetrazolen unter Freisetzung von Stickstoff beschrieben.
Eigenschaften Nitrilimine sind linear gebaut. Sie werden in der Synthese heterocyclischer Verbindungen eingesetzt, beispielsweise in einer 1,3-dipolaren Cycloaddition an Alkine zu Pyrazolen. Wegen ihrer hohe Reaktivität lassen sie sich zumeist nicht in Substanz isolieren, sondern werden in situ umgesetzt.
Literatur
Einzelnachweise
Kategorie:Stoffgruppe Nitrilimine