Diaminopyrimidine sind basische organische Verbindungen mit zwei Aminogruppen an einem Pyrimidinring. Je nach Anordnung der Aminogruppen am Ring können vier Isomere entstehen.
Vertreter Diaminopyrimidine Name 2,4-Diaminopyrimidin 2,5-Diaminopyrimidin 4,5-Diaminopyrimidin 4,6-Diaminopyrimidin Andere Namen Pyrimidin-2,4-diamin Pyrimidin-2,5-diamin Pyrimidin-4,5-diamin Pyrimidin-4,6-diamin Strukturformel 90px|Struktur von 2,4-Diaminopyrimidin 140px|Struktur von 2,5-Diaminopyrimidin 90px|Struktur von 4,5-Diaminopyrimidin 90px|Struktur von 4,6-Diaminopyrimidin CAS-Nummer PubChem Summenformel C4H6N4 Molare Masse 110,12 g·mol−1 Aggregatzustand fest Kurzbeschreibung hellgelber Feststoff orange bis braune Feststoffe Schmelzpunkt 143–147 °C 204–206 °C Löslichkeit löslich in Wasser GHS-Kennzeichnung Achtung Achtung H- und P-Sätze -
Verwendung Derivate von Diaminopyrimidinen werden als pharmakologische Wirkstoffe eingesetzt. Sie wirken häufig als Folsäure-Antagonist und hemmen die bakterielle Dihydrofolat-Reduktase. Da Folsäure für viele Bakterien ein wichtiger Wuchsstoff ist und die Diaminopyrimidine die Synthese von Folsäure innerhalb eines Bakteriums blockieren, wirken sie als Antibiotikum.
Vertreter dieser Gruppe sind zum Beispiel: Aminopterin Iclaprim Kopexil (wird als „Aminexil“ zur Behandlung von Haarausfall verwendet) Methotrexat Pyrimethamin Minoxidil (wird zur Behandlung von Haarausfall verwendet) Trimethoprim (wichtigster Vertreter der Gruppe) Nukleosidtriphosphate mit 2,5-Diaminopyrimidin-Teilstruktur (kommen bei der Biosynthese von Biopterin aus GTP vor)
Die strukturell ähnlichen Diaminopyridine, z. B. das 3,4-Diaminopyridin, werden bei neurologischen Erkrankungen wie dem Lambert-Eaton-Myasthenie-Syndrom eingesetzt. Dabei wird ihr Einfluss auf präsynaptische Kaliumkanäle und darüber vermittelte vermehrte Freisetzung von Transmittern genutzt.Firdapse 10 mg Tabletten. Zusammenfassung der Merkmale des Arzneimittels. Europäische Arzneimittel-Agentur, 23. Dezember 2009.
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Einzelnachweise
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Diaminopyrimidine Diaminopyrimidine