1-Methoxy-1-buten-3-in ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Enolether und der Alkine. Sie wird aufgrund ihrer vielfältigen Reaktionsmöglichkeiten in der chemischen Technik zur Synthese verschiedener organischer Verbindungen verwendet.
Herstellung Die Synthese von 1-Methoxy-1-buten-3-in erfolgt durch die exotherme Reaktion von Diacetylen mit Methanol.
Die Reaktionsführung ist aufgrund der Instabilität von Diacetylen nicht einfach. Ein großtechnische Anlage mit einer Monatskapazität von 60 t zur Herstellung von 1-Methoxy-1-buten-3-in-Lösung in einem vollkontinuierliches Verfahren wurde 1964 von den Chemischen Werken Hüls errichtet. Dabei wird eine methanolische Diacetylenlösung mit einer 15- bis 20%igen Kaliumhydroxid-Lösung bei 100 °C und erhöhtem Druck in zwei hintereinandergeschalteten Röhrenreaktoren zu 1-Methoxy-1-buten-3-in umgesetzt. Verwendung Mit Schwefelsäure wird die Enolether-Gruppe von 1-Methoxy-1-buten-3-in gespalten und es bildet sich 3-Butinal.
Durch die Umsetzung mit Methanol und Kaliumhydroxid ist das ungesättigte Acetal 1,1-Dimethoxy-2-butin zugänglich.
Die Addition von Wasser an 1,1-Dimethoxy-2-butin ergibt 4,4-Dimethoxy-2-butanon, ein Zwischenprodukt zur Herstellung von Pyrimidinen, Oxazolen und Pyrazolen.
Einzelnachweise
Kategorie:Enolether Kategorie:Alkin