Cyanidin-3,5-di-O-glucosid ist der Halbtrivialname eines Pflanzenfarbstoffs, der aus den Blütenblättern der Kornblume (Centaurea cyanus L.) isoliert und daher zunächst als Cyanin bezeichnet wurde. Er gehört zur Kategorie der Anthocyane und besteht aus dem farbgebenden Aglykon Cyanidin und zwei Molekülen Glucose, welche durch Glykosid-Bindungen verknüpft sind.
Es ist nicht genau bekannt, welche die Gegenionen kationischer Anthocyanine in Pflanzen sind (vermutlich handelt es sich um organische Anionen), isoliert werden sie aber meist als Chloride. Daher sind in der nebenstehenden Infobox Daten zu Cyanidin-3,5-di-O-glucosidchlorid angegeben.
Geschichte Die chemische Struktur des Diglucosids wurde erstmals im Jahr 1932 von Andrés Léon und Robert Robinson erkannt.Andrés Léon, Robert Robinson: Experiments on the Synthesis of Anthocyanins. Part XIV. Cyanenin Chloride, Malvenin Chloride, and an Indication of the Synthesis of Cyanin Chloride. In: Journal of the Chemical Society, Jg. 1932, S. 2221–2224. Als endgültiger Strukturbeweis galt damals die Chemische Synthese.Robert Robinson, Alexander Todd: Experiments on the Synthesis of Anthocyanins. Part XVII. The Syntheses of Pelargonin, Peonin, and Cyanin Chlorides. In: Journal of the Chemical Society, Jg. 1932, S. 2488–2496. Das Diglucosid wurde auch in Blütenblättern roter RosenCurrey Geoffrey: The colouring matter of red roses. In: Proceedings of the Royal Society (London) B, Jg. 1922, Bd. 93, S. 194–197, doi:10.1098/rspb.1922.0013. und in Blättern einer japanischen Perilla-spezies (Perilla ocimoides L., Shiso) entdeckt, daher auch Shisonin genannt.Chika Kuroda, Mizu Wada: The colouring Matter of Shiso. In: Proceedings of the Imperial Academy (Tokio) Jg. 1935, Bd. 11, S. 28–31. doi:10.2183/pjab1912.11.28
Vorkommen mini|Cyanidin-3,5-di-O-glucosid wurde aus den Blütenblättern der Kornblume (Centaurea cyanus L.) isoliert
Viele Früchte, darunter Brombeeren, Erdbeeren und Maulbeeren, enthalten Cyanidin-3,5-diglucosid. In Ostasien sind Früchte aus Rubus coreanus (Koreanische Brombeere), Bokbunja genannt, bedeutende Quellen. Erwähnenswert ist auch die Schwarze Apfelbeere (Aronia melanocarpa).
Gewinnung und Darstellung Die Synthese gelang erstmals Alexander Robertus Todd im Arbeitskreis von Robert RobinsonRobert Robinson, Alexander Todd: Experiments on the Synthesis of Anthocyanins. Part XVII. The Syntheses of Pelargonin, Peonin, and Cyanin Chlorides. In: Journal of the Chemical Society, Jg. 1932, S. 2488–2496. (siehe Allan-Robinson-Kondensation).
rahmenlos|hochkant=4.5|Cyaninchlorid Synthese
Verwendung In der Lebensmittelchemie wird das Chlorid als analytischer Standard bei der Untersuchung der Anthocyane von Lebensmitteln (Fruchtsäfte, Weine) verwendet. Cyanidin-3,5-diglucosid als Reinsubstanz dürfte kaum als Nahrungsergänzungsmittel oder Arzneistoff verwendet werden. Früchte und daraus gepresste Säfte werden wegen der antioxidativen Wirkung des Diglucosids zur Ernährung empfohlen.Takuya Yamane, Momoko Imai, Satoshi Handa, Keiko Yamada, Tatsuji Sakamoto, Testuo Ishida, Hiroshi Inui, Yoshio Yamamoto, Takenori Nakagaki, Yoshihisa Nakano: Reduction of blood glucose and HbA1c levels by cyanidin 3,5-diglucoside in KKAy mice In: Journal of Functional Foods, Jg. 2019, Bd. 58, S. 21–26. doi:10.1016/j.jff.2019.04.038.
Einzelnachweise
Kategorie:Anthocyan Kategorie:Hydroxyaromat Kategorie:Brenzcatechin Kategorie:Polyhydroxyoxan Kategorie:Hydroxymethyloxan Kategorie:Glucosid