Oxazolone sind ungesättigte Fünfring-Heterocyclen, die neben einem Sauerstoff- und einem Stickstoffatom eine Carbonylgruppe im Ring aufweisen. Zu den Oxazolonen gehören die Azlactone (1,3-Oxazol-5(4H)-one), bei denen sich die Carbonylgruppe benachbart zum Sauerstoffatom befindet und die somit zu den cyclischen Estern (Lactone) zählen. Die 1,2-Oxazolone werden auch als Isoxazolone bezeichnet. Struktur Abhängig von der Position der beiden Heteroatome, der Carbonylgruppe und der Doppelbindung lassen sich verschiedene Oxazolon-Grundstrukturen formulieren. Oxazolone120px|Allgemeine Struktur von 1,3-Oxazol-2(3H)-onen120px|Allgemeine Struktur von 1,3-Oxazol-2(5H)-onen120px|Allgemeine Struktur von 1,3-Oxazol-5(2H)-onen1,3-Oxazol-2(3H)-one1,3-Oxazol-2(5H)-one1,3-Oxazol-5(2H)-one120px|Allgemeine Struktur von 1,3-Oxazol-4(5H)-onen120px|Allgemeine Struktur von 1,3-Oxazol-5(4H)-onen120px|Allgemeine Struktur von 1,2-Oxazol-3(2H)-onen1,3-Oxazol-4(5H)-one1,3-Oxazol-5(4H)-one1,2-Oxazol-3(2H)-one(Azlactone)(Isoxazol-3-one)120px|Allgemeine Struktur von 1,2-Oxazol-4(5H)-onen120px|Allgemeine Struktur von 1,2-Oxazol-5(4H)-onen120px|Allgemeine Struktur von 1,2-Oxazol-5(2H)-onen1,2-Oxazol-4(5H)-one1,2-Oxazol-5(4H)-one1,2-Oxazol-5(2H)-one(Isoxazol-3-on)(Isoxazol-5(4H)-one)(Isoxazol-5(2H)-one) Synthese 2-Aminocarbonsäuren 1 (R1 = H, Alkyl, Aryl etc.) reagieren mit Carbonsäurechloriden (R2 = Alkyl, Aryl etc.) zu N-Acylcarbonsäuren 2. Letztere lassen sich unter Wasserabspaltung zu inneren Estern (Azlactonen) 3 cyclisieren:Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 508, ISBN 3-342-00280-8.
Statt eines Aminosäurechlorids kann die Acylierung von 1 auch mit einem Carbonsäureanhydrid erfolgen.
Ein weiterer Zugang zu Azlactonen ist die Erlenmeyer-Plöchl-Azolactonsynthese.Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: Aminosäuren, Peptide, Proteine, Verlag Chemie, Weinheim, S. 53, 1982, ISBN 3-527-25892-2.
Verwendung Azlactone werden zur Herstellung von Peptiden bei der Bergmann-Azlacton-Synthese eingesetzt. Einige am Stickstoffatom substituierte Oxazolone sind mesoionischen Verbindungen, beispielsweise die Münchnone.
Literatur
Einzelnachweise
Kategorie:Stoffgruppe Oxazolone Oxazolone