Cyanidin-3-O-glucosid ist ein Pflanzenfarbstoff, der in zahlreichen Blütenblättern und Früchten vorkommt. Der Naturstoff gehört zur Gruppe der Anthocyane und besteht aus der farbgebenden Komponente Cyanidin sowie Glucose, die durch eine glykosidische Bindung verknüpft sind. Cyanidin-3-O-glucosid ist ein Kation (Flavyliumkation). Es ist nicht genau bekannt, welche die Gegenionen kationischer Anthocyanine in Pflanzen sind (vermutlich handelt es sich um organische Anionen), isoliert werden sie aber meist als Chloride. Daher sind in der nebenstehenden Infobox Daten zu Cyanidin-3-O-glucosidchlorid angegeben.

Geschichte Das Glucosid wurde von Richard Willstätter und E. K. Bolton in den Blütenblättern der Winteraster (Chrysanthemum indicum L.) nachgewiesen und als Chlorid isoliert.Richard Willstätter, E. K. Bolton: Justus Liebigs Annalen der Chemie, Jg. 1917, Bd. 412, S. 136 Die Autoren nannten es daher Chrysanthemin. Es erwies sich als identisch mit dem Anthocyan Asterin.Robert Robinson, Richard Willstätter: In: Berichte der deutschen Chemischen Gesellschaft, Jg. 1928, Bd. 61, S. 2503

Vorkommen Abgesehen von den oben erwähnten Blüten, kommt Cyanidin-3-O-glucosid in vielen Früchten und Beeren vor, besonders konzentriert in Schwarzen Apfelbeeren und Blauen Heckenkirschen (Lonicera caerulea L.), aber auch in wilden Erdbeeren (Fragaria vesca L.), Süßkirschen (Prunus avium L.) sowie Sauerkirschen. Weintrauben enthalten das Glucosid neben weiteren Anthocyanen. So gelangt es auch in Traubensäfte und Rotweine.Emma Cantos, Juan Carlos Espín, Francisco A. Tomás-Barberán: Varietal Differences among the Polyphenol Profiles of Seven Table Grape Cultivars Studied by LC/DAD/MS-MS. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry Jg. 2002, Bd. 50, Heft 20, S. 5691–5696. doi:10.1021/jf0204102.Nicolas Landrault, Patrick Poucheret, Patrice Ravel, Francis Gasc, Gérard Cros, Pierre-Louis Teissedre: Antioxidant Capacities and Phenolics Levels of French Wines from Different Varieties and Vintages. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry Jg. 2001, Bd. 49, Heft 7, S. 3341–3348. doi:10.1021/jf010128f.Silvia Mangani, Giacomo Buscioni, Luca Collina, Eugenio Bocci, Massimo Vincenzini: Effects of Microbial Populations on Anthocyanin Profile of Sangiovese Wines Produced in Tuscany, Italy. In: American Journal of Enology and Viticulture, Jg. 2011, Bd. 62, Dezember-Heft, S. 487–494; Vorveröffentlichung 31. August 2011; doi:10.5344/ajev.2011.1104.

Gewinnung und Darstellung Die erste Synthese von Cyanidin-3-O-glucosid (als Chlorid) wurde von Shinzo Murakami, Alexander Robertson und Robert Robinson im Jahr 1931 mitgeteilt.Shinzo Murakami, Alexander Robertson, Robert Robinson: Experiments on the synthesis of anthocyanins. Part VI. A synthesis of chrysanthemin chloride. In: Journal of the Chemical Society. Jg. 1931, S. 2665–2671. doi:10.1039/JR9310002665.

centre|1100px|Synthese Cyanidinglucosidchlorid

Diese Synthese beruht auf dem für die Aglykone Pelargonidin und Cyanidin beschriebenen Prinzip durch Kondensation zweier molekularer Bausteine, die zum Teil geschützte OH-Gruppen enthalten (Allan-Robinson-Kondensation). Für die Synthese des Glucosids wird die OH-Gruppe des zweiten Bausteins durch einen Glucosylrest ersetzt. Nach der Kondensation zum Flavyliumsalz wird die Acyl-Schutzgruppen durch Behandeln mit Natronlauge entfernt. Bei der Neutralisation mit Salzsäure entsteht das Cyanidin-3-O-glucosidchlorid.

Eine neuere Synthese geht vom (+)-Catechin aus.Tadao Kondo, Kin-ichi Oyama, Saki Nakamura, Daisuke Yamakawa, Kazunari Tokuno, and Kumi Yoshida: Novel and Efficient Synthesis of Cyanidin 3-O-d-Glucoside from (+)-Catechin via a Flav-3-en-3-ol as a Key Intermediate. In: Organic Letters, Jg. 2006, Bd. 8, Heft 16, S. 3609–3612. doi:10.1021/ol0614976.

200px|(+)-Catechin

Biologische Bedeutung Cyanidin-3-O-glucosid kann als Antioxidans gegen „Oxidativen Stress“ wirken. Es fängt freie Radikale ab, hemmt Entzündungen und soll gegen Herzkrankheiten und sogar Krebs vorbeugen. Aus diesem Grund werden Lebensmittel mit hohem Gehalt an Cyanidinglucosid und anderen Anthocyanidinen empfohlen.Sandra Maria Barbalho, Alda Maria M. Bueno Ottoboni, Adriana Maria Ragassi Fiorini, Élen Landgraf Guiguer, Claudia Cristina Teixeira Nicolau, Ricardo de Alvares Goulart, Uri Adrian Prync Flato. Grape juice or wine: which is the best option?. In: Critical Reviews in Food Science and Nutrition, Jg. 2020, Bd. 60, Heft 22, S. 3876–3889, doi:10.1080/10408398.2019.1710692. Nach den Autoren soll die Einnahme der Beeren bzw. des Glucosids einen lang anhaltenden Schutz des Herzens bewirken. Dies wird auf eine Veränderung des Mikrobioms zurückgeführt.Mirella Trinei, Andrea Carpi, Roberta Menabo, Mariangela Storto, Monica Fornari, Alessandra Marinelli, Simone Minardi, Mirko Riboni, Francesca Casciaro, Fabio DiLisa, Katia Petroni, Chiara Tonelli, Marco Giorgio: Dietary intake of cyanidin-3-glucoside induces a long-lasting cardioprotection from ischemia/reperfusion injury by altering the microbiota. In: The Journal of Nutritional Biochemistry, Jg. 2021, 108921. doi:10.1016/j.jnutbio.2021.108921.

Cyanidin-3-O-glucosid ist außerdem ein Hauptbestandteil der Anthocyanine in den Schalen schwarzer Sojabohnen. Der Extrakt daraus wird unter dem Namen Kuromanin (registriertes Warenzeichen) als die Sehfunktion verbesserndes Mittel (Visual Function Improving Agent) gehandelt. Für diese Verwendung wurde das Präparat patentiert.Japanisches Patent Nr. JPB0004247833

Nachweis Extrakte pflanzlichen Materials wurden und werden durch chromatographische Methoden analysiert. Zur Identifizierung dienen die üblichen Methoden der instrumentellen Analytik, wie Massenspektrometrie, NMR-Spektroskopie. Früher wurden chemische Farbreaktionen zum Nachweis herangezogen, z. B. mit Eisen(III)-chlorid. Diese sind jedoch weniger spezifisch. Beispielsweise entsteht eine blaue Farbe, wenn Cyanidinglucosid mit einer wässrigen Lösung von Natriumcarbonat behandelt wird.

Einzelnachweise

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