Pelargonidin-3-O-glucosid ist ein im Pflanzenreich vorkommender Farbstoff aus der Gruppe der Anthocyane. Die chemische Verbindung ist aus den Molekülen Pelargonidin und Glucose zusammengesetzt, welche durch eine glycosidische Bindung verknüpft sind. Das Pelargonidin ist ein Kation; in den Pflanzen leitet sich das zugehörige Anion von Carbonsäuren (Fruchtsäuren) ab.
Geschichte mini|Die rote Blütenfarbe der Sommeraster kommt durch das Pelargonidin-3-O-glucosid zustande Der als ziegelrot beschriebene Farbstoff wurde von Richard Willstätter und Ch. L. Burdick aus der purpurroten Aster Callistephus chinensis L. isoliert und daher zunächst mit dem Trivialnamen Callistephin benannt. Die Reinigung des Anthocyans war schwierig und mühsam. Daher wurde eine chemische Synthese versucht (siehe Allan-Robinson-Kondensation).
Vorkommen Die Farbe von Erdbeeren wird ebenfalls durch das Glucosid verursacht. Zitiert nach Neben weiteren Anthocyanidinen wurde Pelargonidin-3-O-glucosid in anderen Früchten nachgewiesen, z. B. in Brombeeren (Rubus fruticosus), Himbeeren (Rubus idaeus), in Rubus glaucus, in der Blauen Heckenkirsche (Lonicera caerulea L.), in der Kornelkirsche (Cornus mas L.). Auch koreanische Schwarze Bohnen (Phaseolus vulgaris L.) enthalten in der Haut Pelargonidin-3-O-glucosid. Besondere Aufmerksamkeit wurde in neuerer Zeit dem Vorkommen in bunten Mais- (Zea mays L., cv Zihei) und Reis-Sorten geschenkt.Zhendong Yang, Weiwei Zhai: Identification and antioxidant activity of anthocyanins extracted from the seed and cob of purple corn (Zea mays L.). In: Innovative Food Science & Emerging Technologies, Jg. 2010, Bd. 11, Heft 1, S. 169-176. doi:10.1016/j.ifset.2009.08.012.
Eigenschaften Die zahlreichen OH-Gruppen machen das Molekül wasserlöslich. Verglichen mit den OH-Gruppen des Glucoserestes sind die phenolischen OH-Gruppen acider. In wässriger Lösung, wie in der Pflanzenzelle, stellt sich daher ein Gleichgewicht zwischen dem Pelargonidin-3-O-glucosid und seinen Anionen ein. Deren Farbe ist blau, und so zeigt Pelargonidin-3-O-glucosid in basischem Milieu diese Farbe; d. h., die Farbe von Blütenblättern oder Früchten kann je nach dem dort herrschenden pH-Wert variieren. Dadurch kann die Verbindung als pH-Indikator dienen. Außerdem wird die Farbe von Metall-Kationen beeinflusst.
Als Flavylium-Kation bildet Pelargonium-3-O-glucosid auch Salze mit ‚künstlichen‘ Säuren, welche Anionen liefern. So wurden zur Isolierung Salze mit Pikrinsäure und Salzsäure erzeugt (Pikrat bzw. Pelargonidin-3-glucosidchlorid). In der Infobox sind relevante Daten für das – käufliche – Chlorid angegeben.
Biosynthese Bausteine der Biosynthese des Pelargonidin-3-O-glucosids sind p-Cumaroyl-Coenzym A und Malonyl-Coenzym A, welche 4,2',4',6'-Tetrahydroxychalcon liefern. Cyclisierung dieses Enons führt zum Pyranone, dem Naringenin. Dieses wird in 3-Stellung hydroxyliert; das Hydroxyketon Dihydrokaempferol ist die gemeinsame Zwischenstufe der Anthocyanidine Pelargonidin-3-O-glucosid, Cyanidin-3-O-glucosid und Delphinidin-3-O-glucosid.
Biologische Bedeutung Das Glucosid wirkt als Antioxidans und soll im menschlichen Körper Entzündungen hemmen.Larissa Jeremias Duarte, Vitor Clasen Chaves, Marcus Vinicius Pereira dos Santos Nascimento, Eunice Calvete, Mingchuan Li, Elisa Ciraolo, Alessandra Ghigo, Emilio Hirsch, Claudia Maria Oliveira Simões, Flávio Henrique Reginatto, Eduardo M. Dalmarco: Molecular mechanism of action of Pelargonidin-3-O-glucoside, the main anthocyanin responsible for the anti-inflammatory effect of strawberry fruits. In: Food Chemistry, Jg. 2018, Bd. 247, S. 56-65. doi:10.1016/j.foodchem.2017.12.015.
Nachweis Pelargonidin-3-O-glucosid wurde zunächst durch Papierchromatographie nachgewiesen,V. Jiracek, Z. Prochazka, Sauerstoffhaltige heterocyclische Verbindungen. Flavonoide. In: I. M. Hais, K. Macek (Hrsg.), Handbuch der Papierchromatographie, 2. Aufl. Bd. 1, S. 286-423, Gustav Fischer Verlag, Jena 1963. dann durch Flüssigkeitschromatographie (LC) in Kombination mit UV/VIS-Spektroskopie und Massenspektroskopie (MS).Jean-Paul Goiffon, Pierre P Mouly, Emile M Gaydou: Anthocyanic pigment determination in red fruit juices, concentrated juices and syrups using liquid chromatography. In: Analytica Chimica Acta, Jg. 1999, Bd. 382, Heft 1–2, S. 39–50. doi:10.1016/S0003-2670(98)00756-9.
Einzelnachweise
Kategorie:Hydroxyaromat Kategorie:Anthocyan Kategorie:Polyhydroxyoxan Kategorie:Hydroxymethyloxan Kategorie:Glucosid