Phthalimid ist eine chemische Verbindung mit der Summenformel C8H5NO2. Die weiße, kristalline Verbindung ist das Imid der Phthalsäure.
Gewinnung und Darstellung Das Phthalsäureimid wird durch Umsetzung von Phthalsäureanhydrid mit Ammoniak synthetisiert.
rahmenlos|hochkant=1.8|Darstellung des Phthalimids
Eigenschaften Phthalimid ist unter Normalbedingungen ein luftunempfindlicher Feststoff, der unter Einwirkung von Licht oxidieren kann. Durch den elektronenziehenden (−M)-Effekt der beiden Carbonylgruppen besitzt Phthalimid eine ausgeprägte NH-Acidität.Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, Seite 521, ISBN 3-7776-0406-2. Der Flammpunkt liegt bei 150 °C, die Zündtemperatur bei >500 °C.
Verwendung und Reaktionen Die Imidgruppe reagiert sauer (pKS = 8,3) und lässt sich leicht mit alkoholischer Kaliumhydroxidlösung zu Kaliumphthalimid umsetzen.
rahmenlos|hochkant=1.8|Umsetzung zu Kaliumphthalimid
Kaliumphthalimid ist ein Reagenz für die Synthese primärer Amine nach dem Prinzip der Gabriel-Synthese.Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 490, ISBN 3-342-00280-8. Zudem wird Phthalimid in Pflanzenschutzmitteln (z. B. Folpet), Farbstoffen und als Ausgangsstoff für Anthranilsäure benötigt.
Einzelnachweise