mini|300x300px|Strukturformel von Fluazifop Fluazifop ist der Gruppenname verschiedener chemischer Verbindungen aus der Aryloxyphenoxypropionat-Herbizide. Erste Fluazifop enthaltende Produkte wurden Anfang der 1980er Jahre von den Firmen ICI und Ishihara auf den Markt gebracht.
Struktur Die freie Säure Fluazifop verfügt über ein Chiralitätszentrum, sodass es in spiegelbildlichen Enantiomeren vorliegen kann, dem (R)- und dem (S)-Isomer. Das wirksamere (R)-Isomer wird im Namen durch den Zusatz „-P“ gekennzeichnet, beispielsweise Fluazifop-P.
Durch die Veresterung der Carboxygruppe mit verschiedenen Alkoholen können weitere Fluazifop-Herbizide gewonnen werden. Hierbei ist das Fluazifop-P-butyl der wichtigste Vertreter.
Vertreter Fluazifop-HerbizideNameFluazifopFluazifop-PFluazifop-methylFluazifop-butylFluazifop-P-butylStrukturformel157px|Fluazifop157px|Fluazifop-P179px|Fluazifop-methyl208px|Fluazifop-butyl208px|Fluazifop-P-butylStrukturbeschreibungfreie Säure, Racemat(R)-Isomer von FluazifopMethylester von racemischem FluazifopButylester von racemischem Fluazifop(R)-Isomer von Fluazifop-butylCAS-NummerEG-Nummer614-949-9617-435-2274-125-6616-669-2ECHA-InfocardPubChemWikidataQ27156995Q27156996Q27263787Q27891163Q27252886
Wirkungsweise und Verwendung Fluazifop und seine Ester wirken als systemische Nachauflauf-Herbizide. Sie wirken selektiv auf bestimmte Gräser (zum Beispiel Kriech-Quecke oder Rispenhirse). Auf breitblättrige Pflanzen wie bestimmte Getreidesorten hat Fluazifop keinen Einfluss. Der Wirkstoff wird über die Blätter aufgenommen, wo die Fluazifop-Ester und rasch zu Fluazifop hydrolysiert werden. Dieses hemmt die Acetyl-CoA-Carboxylase in den Pflanzenzellen, wodurch die Energiegewinnung der Zellen sowie der Zellmetabolismus gestört werden. Verwendet wird es im Anbau von Baumwolle, Soja, Kartoffeln und verschiedenen Obstsorten.
Zulassungsstatus In der Europäischen Union sind Fluazifop-P-haltige Pflanzenschutzmittel zugelassen, so auch als Butylester in Deutschland und Österreich. Auch in der Schweiz ist Fluazifop-P-butyl zugelassen. Racemisches Fluazifop ist in der Europäischen Union explizit nicht zugelassen.
Einzelnachweise
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