4-Hydroxybenzaldehyd ist eine chemische Verbindung und eines der Isomeren der Hydroxybenzaldehyde.
Vorkommen mini|links|Vanille-Blüte Es kann in den Orchideen der Gattungen Gastrodia und Galeola gefunden werden. In der Gewürzvanille trägt es neben Vanillin zum typischen Vanillearoma bei. Daneben kommt es in Thai-Ingwer, Weinreben und in Mais vor.
Darstellung und Synthese 4-Hydroxybenzaldehyd kann durch eine dreistufige Synthese ausgehend von Phenol hergestellt werden. Dazu wird Phenol zusammen mit Glyoxylsäure im basischen Milieu in einer elektrophilen aromatischen Substitution zur 4-Hydroxymandelsäure umgesetzt. Im zweiten Schritt wird die 4-Hydroxymandelsäure unter Einwirkung von Kupfer(II)-hydroxid und unter basischen Bedingungen zur Phenylglyoxylsäure oxidiert. Zuletzt wird die Phenylglyoxylsäure mit Salzsäure unter Wärmezufuhr zum 4-Hydroxybenzaldehyd decarboxyliert:
rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Synthese von 4-Hydroxybenzaldehyd aus Phenol und Glyoxylsäure
Verwendung 4-Hydroxybenzaldehyd kann zur Herstellung von Himbeerketon verwendet werden. Außerdem wird es als Ausgangsstoff für Polymerverbindungen genutzt. Mit Hilfe der Dakin-Reaktion lässt sich 4-Hydroxybenzaldehyd als Ausgangsstoff für die Synthese zweiwertiger Phenole verwenden.
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Einzelnachweise
Kategorie:Benzaldehyd Kategorie:Phenol Kategorie:Aromastoff (EU)