Allylaceton ist eine γ-δ-ungesättigte Carbonylverbindung.
Darstellung Eine mögliche Synthese beruhend auf Carbonylchemie ist die nukleophile Substitution von Allylchlorid mit Acetessigester. Das Zwischenprodukt muss verseift und decarboxyliert werden, um das Allylaceton zu erhalten. zentriert|rahmenlos|600x600pxEine Synthese durch oxy-Cope-Umlagerung von Allylisoallylether wäre denkbar, jedoch sind die Edukte Acetessigester und Allychlorid verhältnismäßig wohlfeil und der benannte Ether nicht, weswegen kaum Literatur hierzu gefunden werden kann.
Verwendung Allylaceton kann als Präkursor für Acetonylaceton verwendet werden. Auch wurde es eingesetzt, um mittels Seleno-Cyclisierung anellierte bicyclische Hydantoine zu synthetisieren.
Einzelnachweise
Kategorie:Alkenon