Benzylidengruppe (blau markiert) 150px Benzylidengruppe mit einem sp2-hybridisierten Kohlenstoffatom in der Seitenkette. Die Benzylidengruppe ist blau markiert. 150px Benzylidengruppe mit einem sp3-hybridisierten Kohlenstoffatom in der Seitenkette. Die Benzylidengruppe ist blau markiert. 150px Benzylidengruppe in Benzalchlorid (Benzylidenchlorid, α,α-Dichlortoluol). Die Benzylidengruppe ist blau markiert.
Benzylidengruppe (traditionell auch Benzalgruppe) nennt man eine Atomgruppierung in der Organischen Chemie, deren Name sich von dem entsprechenden aromatischen Kohlenwasserstoff ableitet. Ein Benzylidenrest enthält am Benzyl-Kohlenstoffatom (außerhalb des Rings) zwei Wasserstoffatome weniger als Toluol. Er wird als zweiwertiger Rest bezeichnet.Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 1: A–Cl. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1979, ISBN 3-440-04511-0, S. 410.
Die Benzylidengruppe kann als Schutzgruppe eingesetzt werden. Die beiden Hydroxygruppen in 1,2- oder 1,3-Diolen lassen sich durch Umsetzung mit Benzaldehyd in cyclische Acetale überführen. Die Benzyliden-Schutzgruppe kann durch saure Hydrolyse oder auch hydrogenolytisch wieder gespalten werden.
Einzelnachweise
Kategorie:Funktionelle Gruppe