Diese Liste führt synthetische Lysergamide auf, die zumindest strukturelle Analoga des Lysergsäurediethylamid (LSD) sind. Für eine genaue Darstellung der Chemie und Pharmakologie der Lysergamide sowie des rechtlichen Rahmens wird auf den Stoffgruppenartikel verwiesen.
Chemische Eigenschaften mini|Grundstruktur mit Nummerierung der Substituenten entsprechend der Anlage zum deutschen NpSG. Die dargestellte Stereochemie entspricht der der natürlich vorkommenden D-(+)-Lysergsäure. Bei LSD ist R1=H, R2=Me und R3=R4=Et. Substituenten am Indol-N (R1), am Amin-N (R2) und an der Amidgruppe (R3/R4) sind entsprechend der Anlage zum Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz nummeriert. Modifikationen gegenüber LSD werden in der Tabelle farblich hervorgehoben.
Trivialname oder übliche Abkürzung CAS-Nr. R1(Indol-N) R2(Amin-N) R3/R4(Amid-N) andere Positionen Molare Masse Smp. (Base) LSD (LSD-25) H Me Et/Et 323,42 u 80–85 °CLysergic Acid Diethylamide (PDF; 242 kB), Swdrug Monographs, abgerufen am 23. Juli 2021. MLD-41 Me Me Et/Et 337,46 u unbekannt ALD-52 COMe Me Et/Et 365,47 u unbekannt 1P-LSD COEt Me Et/Et 379,22 u unbekannt 1B-LSD COnPr Me Et/Et 394,24 u unbekannt 1CP-LSD nicht vergeben COcPr Me Et/Et 392,23 u unbekannt 1V-LSD nicht vergeben COnBu Me Et/Et 407,55 u unbekannt 1H-LSDSimon D. Brandt, Pierce V. Kavanagh, Sarah Gare, Alexander Stratford, Adam L. Halberstadt: Analytical and behavioral characterization of 1‐hexanoyl‐LSD (1H‐LSD). In: Drug Testing and Analysis. 2024, . nicht vergeben COnHxo Me Et/Et 421,27 u unbekannt 1DD-LSD nicht vergeben COC11H23 Me Et/Et 505,75 u unbekannt 1D-LSD nicht vergeben COC4H5(CH3)2 Me Et/Et 433,60 u unbekannt 1T-LSDRie Tanaka, Maiko Kawamura, Sakumi Mizutani, Ruri Kikura-Hanajiri: Characterization of the lysergic acid diethylamide analog, 1‐(thiophene‐2‐carbonyl)‐N,N‐diethyllysergamide (1T‐LSD) from a blotter product. In: Drug Testing and Analysis. 2023, doi:10.1002/dta.3565. nicht vergeben COC4H3SO2 Me Et/Et 433,66 u unbekannt1S-LSDnicht vergebenCOC5H12SiMeEt/Et451,75 uunbekannt ETH-LAD H Et Et/Et 337,46 u 75–75 °CTetsukichi Niwaguchi, Yuji Nakahara, Hisashi Ishii: Studies on Lysergic Acid Diethylamide and Related Compounds. IV. Syntheses of Various Amide Derivatives of Norlysergic Acid and Related Compounds. In: Yakugaku Zasshi, 1976, Band 96, Nr. 5, S. 673–678, doi:10.1248/yakushi1947.96.5_673. 108–110 °CAndrew J. Hoffman, David E. Nichols: Synthesis and LSD-like discriminative stimulus properties in a series of N(6)-alkyl norlysergic acid N,N-diethylamide derivatives. In: Journal of Medicinal Chemistry, 1985, Band 28, Nr. 9, S. 1252–1255, doi:10.1021/jm00147a022. 1P-ETH-LADSimon D. Brandt, Pierce V. Kavanagh, Folker Westphal, Simon Elliott, Jason Wallach, Alexander Stratford, David E. Nichols, Adam L. Halberstadt: Return of the lysergamides. Part III: Analytical characterization of N 6 -ethyl-6-norlysergic acid diethylamide (ETH-LAD) and 1-propionyl ETH-LAD (1P-ETH-LAD). In: Drug Testing and Analysis. 2017, Band 9, Nummer 10, S. 1641–1649, doi:10.1002/dta.2196. nicht vergeben COEt Et Et/Et 393,53 u unbekannt PRO-LAD H nPr Et/Et 351,49 u 73–75 °C 87–88 °C IP-LAD (IPR-LAD) H iPr Et/Et 351,49 u 106–108 °C BU-LAD H nBu Et/Et 365,51 u 83–86 °C AL-LAD H C3H5 Et/Et 349,47 u 129–131 °C 88–90 °C 1P-AL-LAD nicht vergeben COEt C3H5 Et/Et 406,25 u unbekannt 1CP-AL-LADPierce V. Kavanagh, Folker Westphal, Benedikt Pulver, Hannes M. Schwelm, Alexander Stratford, Volker Auwärter, Stephen J. Chapman, Adam L. Halberstadt, Simon D. Brandt: Analytical profile of the lysergamide 1cP‐AL‐LAD and detection of impurities. In: Drug Testing and Analysis. 2022, doi:10.1002/dta.3397. nicht vergeben COcPr C3H5 Et/Et 418,25 u unbekannt 1T-AL-LADOkada Y, Segawa H, Yamamuro T et al. Synthesis and analytical characterization of 1-(2-thienoyl)-6-allyl-nor-d-lysergic acid diethylamide (1T-AL-LAD). Drug Test Anal. 2024; 1–8. doi:10.1002/dta.3747 nicht vergeben COC4H3SO2 C3H5 Et/Et 460,20 u unbekannt DAM-57 H Me Me/Me 295,38 u unbekannt LAE-32 H Me Et/H 295,38 u 153–155 °CStoll, A.; Helvetica Chimica Acta, (1955), 38, 421-33, abgerufen am 30. Juli 2021. LSM-775 H Me C4H8O 337,42 u 116 °C LPD-824 H Me C4H8 321,42 u 181 °C LSZ H Me CH(CH3)CH2CH(CH3) 335,45 u 148–150 °CDavid E. Nichols, Stewart Frescas u. a.: Lysergamides of Isomeric 2,4-Dimethylazetidines Map the Binding Orientation of the Diethylamide Moiety in the Potent Hallucinogenic Agent N,N-Diethyllysergamide (LSD). In: Journal of Medicinal Chemistry. 45, 2002, S. 4344, doi:10.1021/jm020153s. LAMPA H Me Me/nPr 323,44 u unbekannt MIPLA H Me Me/iPr 323,44 u unbekannt EIPLA nicht vergeben H Me Et/iPr 337,45 u unbekannt ECPLA nicht vergeben H Me Et/cPr 335,45 u unbekannt BOL-148 H Me Et/Et Br (C-2) 402,33 u unbekannt
Pharmakologische Eigenschaften Sofern aus wissenschaftlichen Veröffentlichungen in Fachzeitschriften mit Peer-Review bekannt, wird die psychotrope Potenz von Analoga relativ zu LSD (bei Tieren in Klammern) sowie ihre Wirkweise angegeben. Die Ergebnisse aus Tierversuchen sind nicht ohne Weiteres auf den Menschen übertragbar. Teilweise handelt es sich bei den funktionellen Analoga um Prodrugs, die nach Einnahme vom Körper in LSD umgewandelt werden.
Bei den angewandten Methoden zur Ermittlung der psychotropen Potenz handelt es sich um: FragebogenHarold A. Abramson: Lysergic Acid Diethylamide (LSD-25): XXXI. Comparison by Questionnaire of Psychotomimetic Activity of Congeners on Normal Subjects and Drug Addicts. In: British Journal of Psychiatry 1960, Band 106, S. 1120–1123, doi:10.1192/bjp.106.444.1120. (bei Menschen) Drug Discriminationvgl. Richard A. Glennon: Classical Hallucinogens: An Introductory Overview. In: Geraldine C. Lin, Richard A. Glennon (Hrsg.): Hallucinogens: An Update. NIDA Research Monograph 146. National Institute on Drug Abuse, 1994, S. 9 f. (DD) bei Versuchstieren Head-Twitch ResponseClint E. Canal, Drake Morgan: Head-twitch response in rodents induced by the hallucinogen 2,5-dimethoxy-4-iodoamphetamine: a comprehensive history, a re-evaluation of mechanisms, and its utility as a model. In: Drug Testing and Analysis, 2012, Band 4, Nr. 7–8, S. 556–576, doi:10.1002/dta.1333. (HTR) bei Versuchstieren
Name Psychotrope Potenz(im Vergleich zu LSD) Wirkweise LSD 100 % 5-HT2AR-AgonistDaniel Wacker, Sheng Wang, John D. McCorvy, Robin M. Betz, A. J. Venkatakrishnan, Anat Levit, Katherine Lansu, Zachary L. Schools, Tao Che, David E. Nichols, Brian k. Shoichet, Ron O. Dror, Bryan L. Roth: Crystal Structure of an LSD-Bound Human Serotonin Receptor. In: Cell, 2017, Band 168, S. 377–389, doi:10.1016/j.cell.2016.12.033. LSZ (Ratte, DD: 190 %)(Maus, HTR: 116 %) 5-HT2AR-Agonist MLD-41 33 %Harris Isbell, E. J. Miner, C. R. Logan: Relationships of psychotomimetic to anti-serotonin potencies of congeners of lysergic acid diethylamide (LSD-25). In: Psychopharmacologia, 1959, Band 1, Nr. 1, S. 20–28, doi:10.1007/BF00408108. 36 % ALD-52 100 % 91 % LSD-ProdrugAdam L. Halberstadt, Muhammad Chatha, Adam K. Klein, John D. McCorvy, Markus R. Meyer, Lea Wagmann, Alexander Stratford, Simon D. Brandt: Pharmacological and biotransformation studies of 1-acyl-substituted derivatives of d-lysergic acid diethylamide (LSD). In: Neuropharmacology, 2020, Band 172, S. 107856, doi:10.1016/j.neuropharm.2019.107856. 1P-LSD (Maus, HTR: 38 %)Simon D. Brandt, Pierce V. Kavanagh, Folker Westphal, Alexander Stratford, Simon P. Elliott, Khoa Hoang, Jason Wallach, Adam L. Halberstadt: Return of the lysergamides. Part I: Analytical and behavioural characterization of 1-propionyl-d-lysergic acid diethylamide (1P-LSD). In: Drug Testing and Analysis, 2016, Band 8, Nr. 9, S. 891–902, doi:10.1002/dta.1884. LSD-Prodrug 1B-LSD (Maus, HTR: 14 %)Simon D. Brandt, Pierce V. Kavanagh, Folker Westphal, Alexander Stratford, Simon P. Elliott, Geraldine Dowling, Jason Wallach, Adam L. Halberstadt: Return of the lysergamides. Part V: Analytical and behavioural characterization of 1-butanoyl-d-lysergic acid diethylamide (1B-LSD). In: Drug Testing and Analysis, 2019, Band 11, Nr. 8, S. 1122–1133, doi:10.1002/dta.2613. LSD-Prodrug 1CP-LSD (Maus, HTR: 31 %)Simon D. Brandt, Pierce V. Kavanagh, Folker Westphal, Alexander Stratford, Anna U. Odland, Adam K. Klein, Geraldine Dowling, Nicola M. Dempster, Jason Wallach, Torsten Passie, Adam L. Halberstadt: Return of the lysergamides. Part VI: Analytical and behavioural characterization of 1-cyclopropanoyl-d-lysergic acid diethylamide (1CP-LSD). In: Drug Testing and Analysis, 2020, Band 12, Nr. 6, S. 812–826, doi:10.1002/dta.2789. vermutlich LSD-Prodrug 1V-LSD (Maus, HTR: 36 %)Simon D. Brandt, Pierce V. Kavanagh, Folker Westphal, Benedikt Pulver, Kathleen Morton, Alexander Stratford, Geraldine Dowling, Adam L. Halberstadt: Return of the lysergamides. Part VII: Analytical and behavioural characterization of 1‐valeroyl‐D‐lysergic acid diethylamide (1V‐LSD). In: Drug Testing and Analysis, 2021, Early View, doi:10.1002/dta.3205. vermutlich LSD-Prodrug 1H-LSD (Maus, HTR: 91–100 %) vermutlich LSD-Prodrug 1DD-LSD (Maus, HTR: 3,7 %) vermutlich LSD-Prodrug ETH-LAD (Ratte, DD: 163 %) PRO-LAD (Ratte, DD: 100 %) BU-LAD (Ratte, DD: 13 %) IP-LAD (IPR-LAD) (Ratte, DD: 41 %) AL-LAD (Ratte, DD: 201 %) (Maus, HTR: 76 %)Simon D. Brandt, Pierce V. Kavanagh, Folker Westphal, Simon P. Elliott, Jason Wallach, Tristan Colestock, Timothy E. Burrow, Stephen J. Chapman, Alexander Stratford, David E. Nichols, Adam L. Halberstadt: Return of the lysergamides. Part II: Analytical and behavioural characterization of N6-allyl-6-norlysergic acid diethylamide (AL-LAD) and (2’S,4’S)-lysergic acid 2,4-dimethylazetidide (LSZ). In: Drug Testing and Analysis, 2017, Band 9, Nr. 1, S. 38–50, doi:10.1002/dta.1985. 5-HT2AR-Agonist 1P-AL-LAD (Maus, HTR: 27 %)Simon D. Brandt, Pierce V. Kavanagh, Folker Westphal, Benedikt Pulver, Hannes M. Schwelm, Kyla Whitelock, Alexander Stratford, Volker Auwärter, Adam L. Halberstadt: Analytical profile, in vitro metabolism and behavioral properties of the lysergamide 1P‐AL‐LAD. In: Drug Testing and Analysis. 14, 2022, S. 1503, doi:10.1002/dta.3281. vermutlich AL-LAD-Prodrug DAM-57 10 %11 % LAE-32 5 % 3 % LSM-775 11 % LPD-824 10 % 5 % LAMPA (Maus, HTR: 37 %) vermutlicher 5-HT2AR-Agonist MIPLA (Ratte, DD: 56 %)Xuemei Huang, Danuta Marona-Lewicka, Robert C. Pfaff, David E. Nichols: Drug discrimination and receptor binding studies of N-isopropyl lysergamide derivatives. In: Pharmacology Biochemistry and Behavior, 1994, Band 47, Nr. 3, S. 667–673, doi:10.1016/0091-3057(94)90172-4. (Maus, HTR: 31 %) 5-HT2AR-Agonist EIPLA (Ratte, DD: 36 %)(Maus, HTR: 57 %)Simon D. Brandt, Pierce V. Kavanagh, Folker Westphal, Benedikt Pulver, Hannes M. Schwelm, Alexander Stratford, Volker Auwärter, Adam L. Halberstadt: Analytical and behavioral characterization of N‐ethyl‐N‐isopropyllysergamide (EIPLA), an isomer of N6–ethylnorlysergic acid N, N‐diethylamide (ETH‐LAD). In: Drug Testing and Analysis. 2023, . 5-HT2AR-Agonist ECPLA (Maus, HTR: 40 %)Adam L. Halberstadt, Landon M. Klein, Muhammad Chatha, Laura B. Valenzuela, Alexander Stratford, Jason Wallach, David E. Nichols, Simon D. Brandt: Pharmacological characterization of the LSD analog N-ethyl-N-cyclopropyl lysergamide (ECPLA). In: Psychopharmacology, 2019, Band 236, S. 799–808, doi:10.1007/s00213-018-5055-9. 5-HT2AR-Agonist BOL-148 <2 %7 %
Rechtlicher Status Soweit sich feststellen lässt, dass einer der Stoffe aufgrund seiner LSD-Analogie in Deutschland, Österreich oder der Schweiz staatlicher Regulierung unterliegt, die über die gewöhnliche Regulierung auf Grundlage der jeweiligen Chemikaliengesetze und des Arzneimittelrechts hinausgeht, wird dies ebenfalls angegeben. Mögliche Rechtsgrundlagen umfassen: in Deutschland das Betäubungsmittelgesetz (BtMG), konkretisiert durch dessen Anlagen per Verordnung der Bundesregierung, sowie das Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz (NpSG), konkretisiert durch dessen Anlage per Verordnung des BMG.