2-Methylaziridin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aziridine. Es ist das einfachste heterocyclische Amin und ein reaktives Alkylierungsmittel.
Isomerie 2-Methylaziridin ist eine chirale Verbindung mit einem Stereozentrum am C2-Atom. Folglich existieren die zwei enantiomeren Formen (R)-2-Methylaziridin und (S)-2-Methylaziridin.
Stereoisomere von 2-Methylaziridin Name (R)-2-Methylaziridin (S)-2-Methylaziridin Andere Namen (+)-2-Methylaziridin (−)-2-Methylaziridin Strukturformel 150px 150px CAS-Nummer (unspez.) PubChem (unspez.) Wikidata Q27292740 Q27289777 Q7250470 (unspez.)
Gewinnung und Darstellung Unter den Verfahren, die für die großtechnische Herstellung von 2-Methylaziridin bekannt sind, wurde früher das Wenker-Verfahren am häufigsten eingesetzt. Inzwischen wurde diese Methode jedoch durch die Dehydratisierung von Alkanolaminen auf der Oberfläche von Katalysatorträgern in der Gasphase ersetzt, da das Wenker-Verfahren einige wesentliche Nachteile aufweist, wie z. B. lange Verarbeitungszeit, kostspielige Produktion und Erzeugung großer Mengen von Abfällen usw. So kann 2-Methylaziridin durch die intramolekulare Dehydratisierungsreaktion von Isopropanolamin auf der Oberfläche von SiO2-Nanokatalysatoren in der Gasphase hergestellt werden.Semantic Scholar: Synthesis of 2-Methylaziridine Using SiO2-Based Nanocatalysts via Intramolecular Dehydration in Gas Phase, Rashidi, Hamed, (2014), abgerufen am 29. Juli 2021.
Eigenschaften 2-Methylaziridin ist eine leicht entzündbare, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch, die mischbar mit Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei unter anderem Stickstoff entsteht.
Verwendung 2-Methylaziridin wird als Zwischenprodukt in der Papier-, Textil-, Gummi- und Pharmaindustrie verwendet. Seine Hauptverwendung ist die Verbesserung der Haftung von Harzen zur Oberflächenbeschichtung von Latex.
Sicherheitshinweise Die Dämpfe von 2-Methylaziridin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt < −18 °C) bilden.
Einzelnachweise
Kategorie:Aziridin Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 28