(S)-2,3-Oxidosqualen [auch (S)-2,3-Epoxy-2,3-dihydrosqualen] ist ein Zwischenprodukt bei der Synthese der Zellmembran-Sterin-Präkursoren Lanosterin und Cycloartenol, sowie der Saponine. Es bildet sich durch Oxidation von Squalen durch das Enzym Squalenmonooxygenase. 2,3-Oxidosqualen ist das Substrat verschiedener Oxidosqualencyclasen, wie die Lanosterinsynthase, welche Lanosterin, eine Vorstufe zu Cholesterin, produziert.
Der Stereoisomer 2,3-(R)-Oxidosqualen ist ein Hemmer der Lanosterinsynthase.
Literatur Molecule of the Month: Oxidosqualene cyclase, PDB Dezember 2007. doi:10.2210/rcsb_pdb/mom_2007_12
Einzelnachweise
Kategorie:Epoxid Kategorie:Pentaen