Myristicin ist ein Phenylpropanoid und ein wesentlicher Bestandteil im ätherischen Öl der Muskatnuss. Es gehört zu den MAO-Hemmern.
Vorkommen mini|links|Muskatnuss enthält Myristicin.Peter Nuhn: Naturstoffchemie, S. Hirzel Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1990, S. 528, ISBN 3-7776-0473-9. Myristicin ist Bestandteil im ätherischen Öl einiger Gewürzpflanzen. Es ist enthalten in der Muskatnuss (Myristica fragrans) und in vielen Doldenblütlern, beispielsweise im Dill (Anethum graveolens), Liebstöckel (Levisticum officinale), Echtem Sellerie, Karotten, Pastinak (Pastinaca sativa), und der Petersilie (Petroselinum crispum) aber auch im Schwarzen Pfeffer. Im ätherischen Öl der australischen Rötegewächsgattung Zieria beträgt der Anteil bis zu 23,4 %.
Strukturverwandte sind das Safrol, das Elemicin und das Apiol.
Verwendung Muskatnuss wurde früher in Bier zerrieben für Abtreibungen verwendet. In Indonesien, der Heimat der Muskatnussbäume, wurde zudem ein Beruhigungsmittel aus unter anderem dem ätherischen Öl der Muskatnuss hergestellt.
Zudem wurde es früher aufgrund seiner toxischen Wirkung auf Mikroorganismen als Insektizid und Desinfektionsmittel gebraucht.
Analytik Für die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Myristicin in unterschiedlichem Untersuchungsmaterial kommen nach angemessener Probenvorbereitung die Kopplungen zwischen Gaschromatographie oder HPLC mit der Massenspektrometrie zum Einsatz.CJ Tsai, JH Li, CH Feng: Dual dispersive liquid-liquid microextraction for determination of phenylpropenes in oils by gas chromatography-mass spectrometry. In: Chromatogr A, 4. September 2015, 1410, S. 60–67; PMID 26253833MA Neukamm, HM Schwelm, S Vieser,l N Schiese, V Auwärter: Detection of Nutmeg Abuse by Gas Chromatography-Mass Spectrometric Screening of Urine. In: J Anal Toxicol., 7. Januar 2020, 44(1), S. 103–108; PMID 31504590SK Manier, L Wagmann, AA Weber, MR Meyer: Abuse of nutmeg seeds: Detectable by means of liquid chromatography-mass spectrometry techniques? In: Drug Test Anal., Juli 2021, 13(7), S. 1440–1444, PMID 33720530
Pharmakologische Eigenschaften Myristicin wirkt halluzinogen. Die psychotrope Wirkung beruht auf dessen Natur als schwacher Monoaminooxidase-Hemmer.
Myristicin kann, wie viele andere Phenylpropane mit terminaler Methylendioxygruppe, Schäden an der DNA verursachen. Damit gilt es als kanzerogen und gentoxisch. Da dies auch in der Zygote passiert, wirkt es schwangerschaftsabbrechend.
Rechtsstatus Obwohl Mescalin und MDMA verboten sind, ist die Muskatnuss frei verkäuflich. Das stark psychoaktive und myristicinhaltige Öl befindet sich in einer rechtlichen Grauzone.
Literatur Alexander Shulgin: Psychotropic Phenylisopropylamines derived from Apiole and Dillapiole. In: Nature, 1967, Band 215, S. 1494–1495; PMID 4861200.
Weblink Riechstofflexikon.
Einzelnachweise
Kategorie:Phenylpropanoid Kategorie:Benzodioxol Kategorie:Methoxybenzol Kategorie:Allylaromat Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff Kategorie:Delirantium Kategorie:Psychotroper Wirkstoff Kategorie:MAO-Hemmer Kategorie:Alkenylbenzol