Usninsäure ist ein natürlicher antibiotischer Wirkstoff, der aus Flechtenarten der Gattung der Bartflechten (Usnea) gewonnen wird. Die antimikrobielle Wirkung findet vor allem bei Infektionen der Haut, aber auch in Antischuppen-Präparaten Verwendung. Weitere Verwendung gibt es bei Infektionen der oberen Atemwege.
Die Verbindung ist chiral, wobei beide Antipoden in der Natur vorkommen.Oskar Widman: Zur Kenntniss der Usninsäure. In: Justus Liebig's Annalen der Chemie. 310, 1900, S. 230, . Die Enantiomeren schmelzen jeweils bei 203 °C.Kuhnert-Brandstätter, M.; Friedl, L.: Beitrag zur thermischen Analyse und zur Polymorphie optischer Antipoden: Pantolacton, Methadon und Usninsäure, Mikrochim. Acta 1979 II, S. 97–110. Unter Wärmeeinwirkung erfolgt leicht eine Racemisierung.Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie, EII 18 (1942) S. 241. Dabei bildet sich ein racemisches Gemisch mit einem Schmelzpunkt von 197 °C.
Analytik Der Gehalt an Usninsäure in einem Extrakt von Flechten lässt sich quantitativ mittels Kapillarelektrophorese bestimmen.Kreft, S. et Štrukelj, B. Reversed-polarity capillary zone electrophoretic analysis of usnic acid. Electrophoresis, 22:2755–2757, .
Einzelnachweise
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