Bicyclo[2.1.0]pentan, auch als Hausan bekannt, ist ein bicyclischer gesättigter Kohlenwasserstoff. Er besteht aus einem Cyclopropan, das mit einem Cyclobutan anelliert ist.
Darstellung Die Erstsynthese von Bicyclo[2.1.0]pentan durch Pyrolyse von 2,3-Diazabicyclo[2.2.1]hept-2-en wurde 1957 von Rudolf Criegee publiziert.
Alternative Darstellungsmethoden sind die Photolyse von 2,3-Diazabicyclo[2.2.1]hept-2-en, die Pyrolyse von N-Phenyl-2-oxo-3-azabicyclo[2.2.1]heptan oder die Addition von Methylen an Cyclobuten.
Eigenschaften Bicyclo[2.1.0]pentan wird leicht von Brom und Iod angegriffen. In Gegenwart eines Platin-Katalysators wird es bereits bei Raumtemperatur zu Cyclopentan hydriert. Bei der Umsetzung mit Bromwasserstoff bei tiefen Temperaturen erhält man Bromcyclopentan. Mit Bleitetraacetat reagiert die Verbindung unter anderem zu cis-1,3-Diacetoxy-cyclopentan.
Bicyclo[2.1.0]pentan ist thermisch recht stabil und isomerisiert erst bei 330 °C zu Cyclopenten.
mini|Räumliche Struktur
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
Kategorie:Polycyclischer aliphatischer Kohlenwasserstoff Kategorie:Cyclopropan Kategorie:Cyclobutan