Dopachrom ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinone und ein Tautomer der 5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure. Sie ist ein Zwischenprodukt bei der Biosynthese von Melanin ausgehend von Tyrosin. Die Struktur des roten Pigments wurde 1927 durch Henry Stanley Raper publiziert.
Isomere Dopachrom ist eine chirale Verbindung mit einem Stereozentrum. Daher gibt es zwei Enantiomere. Isomere von Dopachrom Name L-Dopachrom D-Dopachrom Strukturformel 200px200px CAS-Nummer (unspez.) PubChem (unspez.) Wikidata Q27098224 Q27121489 Q5297282 (unspez.)
Eigenschaften Die Verbindung ist im pH-Bereich 6–8 instabil. Unter diesen Bedingungen decarboxyliert sie und isomerisiert zum 5,6-Dihydroxyindol. Durch Dopachrom-Tautomerase wird Dopachrom zur 5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure tautomerisiert.
Einzelnachweise
Kategorie:Benzochinon Kategorie:Pyrrolin Kategorie:Carbonsäure