Difluortoluole (Difluormethylbenzole) bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Toluol als auch vom Fluorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methylgruppe (–CH3) und zwei Fluoratomen (–F) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H6F2. Difluortoluole gehören somit zu den mehrfach fluorierten Toluolen.
Eigenschaften Die Difluortoluole sind in Wasser nur sehr schwer löslich, sind jedoch in anderen organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Benzol, Ethanol, Ether und Ethylacetat löslich. Sie sind bei Raumtemperatur flüssig, besitzen einen Siedepunkt, der über dem von Wasser liegt und auch eine höhere Dichte als Wasser. Difluortoluole Name 2,3-Difluortoluol 2,4-Difluortoluol 2,5-Difluortoluol 2,6-Difluortoluol 3,4-Difluortoluol 3,5-Difluortoluol Andere Namen 1,2-Difluor-3-methylbenzol 1,3-Difluor-4-methylbenzol 1,4-Difluor-3-methylbenzol 1,3-Difluor-2-methylbenzol 1,2-Difluor-4-methylbenzol 1,3-Difluor-5-methylbenzol Strukturformel 85px 85px 114px 114px 85px 110px CAS-Nummer ECHA-InfoCard PubChem Summenformel C7H6F2 Molare Masse 128,12 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit farblose Flüssigkeit hellgelbe Flüssigkeit farblose Flüssigkeit klare Flüssigkeit farblose bis hellgelbe FlüssigkeitDatenblatt 1,3-Difluoro-5-methylbenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. April 2021. Schmelzpunkt −73,6 °C −35 °C Siedepunkt 115–116 °C119–121 °C123,6 °C 113–117 °C114–115 °C 115–117 °C 112 °C (740 mmHg)112–115 °C 110–113 °C Dichte 1,096 g·cm−3 (25 °C)1,120 g·cm−31,129 g·cm−3 (20 °C) 1,121 g·cm−3 (25 °C) 1,360 g·cm−3 1,129 g·cm−3 (25 °C)1,130 g·cm−3 1,120 g·cm−3 Brechungsindex 1,4522 (20 °C)1,4530 (20 °C) 1,4490 (20 °C) 1,4530 (20 °C) 1,4528 (20 °C) 1,4500 (20 °C) Löslichkeit sehr schwer löslich in Wasser GHS-Kennzeichnung H- und P-Sätze
Gewinnung und Darstellung Difluortoluole lassen sich durch Fluorierung von Fluortoluolen gewinnen. So ist die Gewinnung von 2,6-Difluortoluol aus Diazoniumborfluorid über 2-Fluor-6-aminotoluol möglich.
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Einzelnachweise
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Difluortoluole Difluortoluole