Amarogentin ist ein Bitterstoff des Gelben Enzians (Gentiana lutea) und anderer Enzianverwandten (Swertia chirata) aus der Stoffgruppe der Secoiridoidglycoside.
Biosynthese Die Biosynthese des Biphenylcarboxylsäure-Anteils erfolgt über einen Polyketid-Syntheseweg, bei dem drei Einheiten Acetyl-CoA und eine Einheit 3-Hydroxybenzoyl-CoA verbunden werden. 3-Hydroxybenzoyl-CoA wird hierbei als Zwischenprodukt des Shikimisäurewegs erzeugt, nicht über Zimtsäure oder Benzoesäure.
Eigenschaften Amarogentin kristallisiert als Monohydrat in farblosen Nadeln, der Schmelzpunkt liegt bei 229–230 °C. Es ist löslich in organischen Lösungsmitteln wie DMSO and Dimethylformamid.CaymanChem: MSDS, abgerufen am 18. November 2021 Amamgentin ist löslich in Petrolether, Diethylether, Cyclohexan und Chloroform, schwer löslich in Benzol und Wasser, leicht löslich in absolutem Dioxan, Aceton und Tetrahydrofuran, ferner in Ethanol und Methanol. Die Verbindung hat einen Bitterwert von 58.000.000.
Amarogentin ist ein Inhibitor der Topoisomerase und wirkt im Tiermodell hemmend auf Leishmanien.
Analytik Die sichere qualitative und quantitative Bestimmung von Amarogentin kann nach adäquater Probenvorbereitung durch Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie oder dem Photodiodenarraydetektor erfolgen.Suryawanshi S, Asthana RK, Gupta RC: Simultaneous estimation of mangiferin and four secoiridoid glycosides in rat plasma using liquid chromatography tandem mass spectrometry and its application to pharmacokinetic study of herbal preparation., J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 2007 Oct 15;858(1-2):211-219, PMID 17869193. Auch die Kapillarelektrophorese wird für die Bestimmung herangezogen.Citová I, Ganzera M, Stuppner H, Solich P: Determination of gentisin, isogentisin, and amarogentin in Gentiana lutea L. by capillary electrophoresis., J Sep Sci. 2008 Jan;31(1):195-200, PMID 18064621. Für niedermolekulare Bitterstoffe kann auch die Headspace GC/MS-Kopplung zur Anwendung kommen.Biehlmann M, Nazaryan S, Krauss E, Ardeza MI, Flahaut S, Figueredo G, Ballester J, Lafarge C, Bou-Maroun E, Coelho C: How Chemical and Sensorial Markers Reflect Gentian Geographic Origin in Chardonnay Wine Macerated with Gentiana lutea Roots?, Foods. 2020 Aug 5;9(8):1061, PMID 32764291.
Verwendung mini|links|166px|Gentiopicrin Enzianwurzeln werden seit Jahrhunderten arzneilich als Bittermittel bei Verdauungserkrankungen angewandt. Der bittere Geschmack beruht auf den Secoiridoidglycosiden Gentiopicrin und Amarogentin. Amarogentin ist eine der bittersten natürlichen Substanzen und wird daher in der Wissenschaft als Messstandard für bitteren Geschmack genutzt. Beim Menschen stimuliert Amarogentin vier Geschmacksrezeptoren (u. a. TAS2R43 und TAS2R50).
Einzelnachweise
Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff Kategorie:Biphenyl Kategorie:Phenol Kategorie:Resorcin Kategorie:Benzolcarbonsäureester Kategorie:Dihydroxyoxan Kategorie:Vinylverbindung Kategorie:Dihydropyran Kategorie:Valerolacton Kategorie:2-Alkoxyoxan Kategorie:Glucosid Kategorie:Hydroxycarbonsäure