8-Bromcoffein ist ein Derivat des Coffeins (Xanthin), das bei der Strahlentherapie von Tumoren als Radiosensitizer eingesetzt wird, der die Empfindlichkeit der Tumorzellen gegen die Strahlenbehandlung erhöht.
Darstellung 8-Bromcoffein wird in einer elektrophilen aromatischen Substitution über direkte Bromierung mit Brom in Eisessig hergestellt. Zugesetztes Natriumacetat fungiert als Säurefänger des entstehenden Bromwasserstoff. Auch kann das elementare Brom in situ hergestellt werden, indem Natriumbromid in einer wässrigen Coffein-Lösung mit Wasserstoffperoxid oxidiert wird. Dabei sind Ausbeuten von 85 % berichtet worden.
Eigenschaften Das Coffein-Derivat ist ein weißer und geruchloser Feststoff, welcher einen Schmelzpunkt von 206 °C aufweist.
Verwendung Die Substanz wirkt als Radiomodulator, speziell als Radiosensitizer.L.P. Vartanyan, I.Ya. Rudenko, V.A. Volchkov: Radiotherapy of experimental brain tumors using radiosensitizing preparation xantobin (8-bromcaffeine). In: Meditsinskaya Radiologiya, CODEN MERAA; Vol. 34(11), S. 82–83. Bei der Radiotherapie von Hirntumoren wurde – induziert durch 8-Bromcoffein – eine erhöhte Empfindlichkeit der Tumorzellen beobachtet.Figure 2. Prevalence of long-term effects of combined treatment of malignant brain tumors. doi:10.14341/probl12680-5939
Einzelnachweise
Kategorie:Zytostatikum Kategorie:Xanthin Kategorie:Bromsubstituierter Heteroaromat Kategorie:N-Alkylamid