Parabansäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ureide.
Gewinnung und Darstellung Parabansäure kann durch Reaktion von Harnstoff mit Diethyloxalat und anschließender Reaktion des daraus gewonnenen Zwischenproduktes mit Salzsäure gewonnen werden.unbekannt: PARABANIC ACID. In: Organic Syntheses. 37, 1957, S. 71, doi:10.15227/orgsyn.037.0071. Ebenfalls möglich ist die Synthese durch Reaktion von Harnstoff und Oxalylchlorid oder neben Alloxan durch Oxidation von Harnsäure mit 30%igem Wasserstoffperoxid.
Die Verbindung wurde erstmals 1838 durch Justus von Liebig und Friedrich Wöhler durch Einwirkung von Salpetersäure auf Harnsäure hergestellt.
Eigenschaften Parabansäure ist ein farbloser kristalliner Feststoff, der löslich in Alkohol und Wasser ist. Sie ist eine zweibasische Säure, aber bildet fast nur saure instabile Salze. Die Reduktion von Parabansäure führt zu Hydantoin (Imidazolidindion), das als aktive Methylen-Komponente in Kondensationsreaktionen eingesetzt wird (analog Erlenmeyer-Synthese). Er besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der und den Gitterparametern a = 10,684, b = 8,194, c = 5,044 Å, β = 92°30′ und vier Molekülen pro Zelle.
Verwendung Parabansäure wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie Pyridine) verwendet. Es kann auch als (Co-)Monomer in Polymerisationen genutzt werden.
Einzelnachweise
Kategorie:Imidazolidindion