Dichlorbenzylchloride bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzylchlorid als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Chlormethylgruppe (–CH2Cl) und zwei Chloratomen (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H5Cl3. Dichlorbenzylchloride gehören somit zu den polychlorierten Toluolen.
Vertreter
Dichlorbenzylchloride Name 2,3-Dichlorbenzylchlorid 2,4-Dichlorbenzylchlorid 2,5-Dichlorbenzylchlorid 2,6-Dichlorbenzylchlorid 3,4-Dichlorbenzylchlorid 3,5-Dichlorbenzylchlorid Andere Namen α,2,3-Trichlortoluol1,2-Dichlor-3-(chlormethyl)benzol α,2,4-Trichlortoluol α,2,5-Trichlortoluol α,2,6-Trichlortoluol α,3,4-Trichlortoluol1,2-Dichlor-4-(chlormethyl)benzol α,3,5-Trichlortoluol Strukturformel 78px 78px 105px 105px 78px 105px CAS-Nummer ECHA-InfoCard PubChem Summenformel C7H5Cl3 Molare Masse 195,5 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit farblose Flüssigkeitmit stechendem Geruch farblose Flüssigkeitmit stechendem Geruch weißer Feststoff farblose Flüssigkeit FeststoffCarbosynth Product: 3,5-Dichlorobenzyl chloride, abgerufen am 20. März 2021. Schmelzpunkt -2,6 °C 36-39 °C -3 °C 34-37 °C Siedepunkt 255 °C 248 °C 121-124 °C (14 mmHg) 117-119 °C (19 hPa) 122-124 °C (18,7 hPa) Dichte 1,43 g/cm3 1,407 g/cm3 1,386 g/cm3 1,411 g/cm3 Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser langsame Zersetzung in Wasser praktisch unlöslich in Wasser Zersetzung in Wasser praktisch unlöslich in Wasser Dampfdruck 0,09 hPa bei 20 °C Brechungsindex 1,576 (20 °C) 1,5755 (20 °C) 1,577 (20 °C) GHS-Kennzeichnung Gefahr Achtung Gefahr Gefahr Gefahr Gefahr H- und P-Sätze Tox-Daten
Gewinnung und Darstellung Die Dichlorbenzylchloride lassen sich aus Dichlortoluolen gewinnen.
Verwendung 2,4- und 2,5-Dichlorbenzylchlorid werden als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneistoffen (z. B. Oxiconazol) verwendet. 3,4-Dichlorbenzylchlorid wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen verwendet. Einzelnachweise
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Dichlorbenzylchloride Dichlorbenzylchloride