4-Methylaminophenazon ist ein Abbauprodukt von Arzneistoffen aus der Gruppe der Pyrazolone, die als Schmerzmittel (Analgetika), entzündungshemmende (Antiphlogistika) und fiebersenkende Mittel (Antipyretika) eingesetzt werden. 4-Methylaminophenazon (4-MAA) zeigt selbst pharmakologische, u. a. analgetische Aktivität und ist für die Wirkung der später als Prodrugs erkannten Arzneistoffe verantwortlich.
Pharmakologische Eigenschaften
4-Methylaminophenazon wurde als Stoffwechselprodukt beim Abbau von Aminophenazon (Pyramidon), besser Dimethylaminophenazon, im menschlichen Harn nachgewiesen. Das sekundäre Amin wird durch Acetylierung am N-Atom weiter metabolisiert. Außerdem wird es zu 4-Aminophenazon demethyliert, welches ebenfalls an der Aminogruppe acetyliert wird (4-Acetylaminophenazon).Marika Geldmacher-von Mallinckrodt, J. H. Geldmacher, K. Müller: Zur Urinausscheidung von Metaboliten der Pyrazolongruppe bei Vergiftungen im Kindesalter mit Optalidon und Arantil, in: Zeitschrift für klinische Chemie und klinische Biochemie, 9. Jg., September 1971, S. 427—430.doi:10.1515/cclm.1971.9.5.427. Dort ist frühere Literatur angegeben.
rahmenlos|hochkant=3.0|zentriert|Formelschema des Metabolismus von Dimethylaminophenazon
Auch beim metabolischen Abbau von Metamizol entsteht 4-Methylaminophenazon. Dieses wird in 4-Formylaminophenazon und 4-Aminophenazon umgewandelt. Letzteres wird acetyliert zu 4-Acetylaminophenazon.Irina Nikolova, Jasmina Tencheva, Julian Voinikov, Valentina Petkova, Niko Benbasat, Nikolai Danchev, Metamizole: A Review Profile of a Well-Known “Forgotten” Drug. Part I: Pharmaceutical and Nonclinical Profile, in: Biotechnology & Biotechnological Equipment, Jg. 2012, Bd. 26, Heft 6, S. 3329–3337, doi:10.5504/BBEQ.2012.0089.
rahmenlos|hochkant=3.0|zentriert|Formeln von Metaboliten des Metamizols
Toxikologie Siehe die Prodrugs Aminophenazon und Metamizol-Natrium.
Sonstige Informationen 4-Methylaminophenazon wird vermutlich direkt nicht als Arzneistoff verwendet. Das Hydrochlorid dieser Base dient als Standard in der pharmakologischen Analytik unter dem Namen 4-Methylaminoantipyrin-Hydrochlorid.
Literatur Ernst Mutschler: Arzneimittelwirkungen. 9. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 2008, ISBN 978-3-8047-1952-1.
Einzelnachweise
Kategorie:Arzneistoff Kategorie:Dihydropyrazolon Kategorie:Aminobenzol Kategorie:Methylamin Kategorie:Phenylsubstituierter Aromat