Die Hofer-Moest-Reaktion ist eine elektrochemische Reaktion, bei der aus Carbonsäuren Alkohole, die ein Kohlenstoffatom weniger tragen, generiert werden. Sie ist eng verwandt mit der Kolbe-Elektrolyse. Hofer und Moest beobachteten 1902, etwa 50 Jahre nach Kolbes Untersuchungen, dass bei der Elektrolyse von Kaliumacetat neben dem Hauptprodukt Ethan auch Methanol in geringen Mengen entsteht.
Reaktionsmechanismus Das Salz der Carbonsäure (Carboxylanion) wird an der Anode zum Carboxylat-Radikal oxidiert. Dieses Radikal spaltet Kohlenstoffdioxid ab, wobei wieder ein Radikal entsteht. Dieses Radikal kann ein Elektron abgeben und so ein Carbokation bilden, welches Wasser bzw. ein Hydroxid-Ion bindet:
600px|zentriert|Mechanismus der Hofer-Moest-Reaktion
Anwendung Die Hofer-Moest-Reaktion findet Anwendung in der Kohlenhydratchemie. In einer Variation, in der statt Wasser ein tertiärer Alkohol eingesetzt wird, können sterisch gehinderte Dialkylether hergestellt werden.
Einzelnachweise
Kategorie:Namensreaktion Kategorie:Elektrolyse Kategorie:Radikalische Reaktion Kategorie:Oxidation