3,5-Diethyl-1,2,4-trithiolan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Trithiolane, also der Heterocyclen mit einem Fünfring, der zwei Kohlenstoff- und drei Schwefelatome enthält.
Isomere Es existieren ein cis- und ein trans-Isomer, die sich durch die relative Stellung der Ethylgruppen unterscheiden. Die Isomere sind durch Chromatographie trennbar und können unter geeigneten Bedingungen mittels NMR-Spektroskopie unterschieden werden.
Vorkommen links|mini|Schnittlauch 3,5-Diethyl-1,2,4-trithiolan kommt natürlich in Knoblauch, Zwiebeln und Schnittlauch vor.SEIJI HASHIMOTO, MITSUO MIYAZAWA, HIROMU KAMEOKA: Volatile Flavor Components of Chive (Allium schoenoprasum L.). In: Journal of Food Science. 48, 1983, S. 1858, . Im Schnittlauch kommen beide Stereoisomere vor.
Gewinnung und Darstellung 3,5-Diethyl-1,2,4-trithiolan kann durch Oxidation von 2,4,6-Triethyl-1,3,5-dithiazinan gewonnen werden. Letzteres kann wiederum durch Reaktion einer Ammoniumsulfidlösung in Tetrahydrofuran mit Propanal und Methyl-tert-butylether gewonnen werden. Die Verbindung kann auch durch Maillard-Reaktionen gebildet wurden, so war das trans-Isomer eines der Hauptprodukte bei einer Modellreaktion unter Zersetzung von Ascorbinsäure in Gegenwart von Cystein.
Eigenschaften 3,5-Diethyl-1,2,4-trithiolan ist eine gelbe Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.
Verwendung 3,5-Diethyl-1,2,4-trithiolan wird als Aromastoff verwendet. Mit einer Reinheit von mindestens 95 % ist es in der EU unter der FL-Nummer 15.049 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.
Einzelnachweise
Kategorie:Schwefelhaltiger gesättigter Heterocyclus Kategorie:Aromastoff (EU) Kategorie:Thioether Kategorie:Organisches Disulfid