N-(1,3-Dimethylbutyl)-N′-phenyl-p-phenylendiamin (6PPD) ist eine organische Verbindung, welche als Ozonschutz- oder Antioxidationsmittel zu 0,4 bis 2 % in Autoreifen beigemischt wird.
Mit der Oxidation von 6PPD zu 6PPD-Chinon (6PPD-Q) wird das Ozon beziehungsweise der Sauerstoff neutralisiert und damit der Reifengummi vor Alterung und Versprödung geschützt.
Gewinnung und Darstellung 6PPD kann leicht durch Reduktive Aminierung von MIBK und ADA gewonnen werden.
Umwelteffekte Durch den Reifenabrieb gelangt 6PPD bzw. 6PPD-Q in die Umwelt. Ersteres wird durch in der Luft vorhandenes Ozon in ein Chinon-Analogon oxidiert: rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Oxidation von 6PPD
6PPD-Chinon wird bei Starkregen in hohen Konzentrationen in offene Gewässer gespült und wirkt dort tödlich auf Salmonidae wie Silberlachse, Bachsaiblinge und Regenbogenforellen. Andere Fischarten – auch der nahe verwandte Ketalachs – und Krebstiere sind dagegen nur wenig empfindlich. Im Fadenwurm Caenorhabditis elegans treten bei in der Umwelt auftretenden Konzentrationen neurotoxische Effekte auf.
Die veröffentlichten, letalen Konzentrationen liegen bei: Silberlachs: LC50 = 0,095 µg/L Bachsaibling: LC50 = 0,59 µg/L Regenbogenforelle: LC50 = 1,0 µg/L
Humanexposition 6PPD und 6PPD-Q treten verbreitet in menschlichem Urin auf.
Stereochemie Der angewendete Stoff liegt als Racemat, also als 1:1-Gemisch aus (R)- und (S)-Enantiomer, vor.
Literatur
Einzelnachweise
Kategorie:Diphenylamin Kategorie:N-Alkylaminobenzol Kategorie:Ozonschutzmittel