Organoschwefelverbindungen sind eine Gruppe chemischer Verbindungen, die einen organischen Teil und Schwefel enthalten. So lässt sich in vielen Verbindungen der zweibindige Sauerstoff durch Schwefel ersetzen. Schwefel kann jedoch auch vier- oder sechsbindig sein. Flüchtige Organoschwefelverbindungen sind meist von unangenehmem Geruch.
Organoschwefelverbindung Vertreter Allgemeine Formel Stoffgruppe Oxidationszahl Strukturformel NameR–SHThioleSiegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage. VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 473–476, ISBN 3-342-00280-8. −I 100px EthanthiolAr–SH Thiophenole -I 100px ThiophenolR–S–R'Sulfide (alt: Thioether)Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage. VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 477–479, ISBN 3-342-00280-8. 0 130px EthylmethylsulfidR–S–S–R'DisulfideHans Beyer, Wolfgang Walter: Organische Chemie. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, S. 144, ISBN 3-7776-0406-2. 0 200px 4,4′-DinitrodiphenyldisulfidR–SO–OHSulfinsäurenSiegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage. VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 480–481, ISBN 3-342-00280-8. +III 130px EthansulfinsäureR–SOO–OHSulfonsäurenSiegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage. VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 480–487, ISBN 3-342-00280-8. +V 160px PropansulfonsäureR–SOO–XSulfonsäurederivateSiegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage. VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 484–485, ISBN 3-342-00280-8. +V 110px PhenylsulfonylchloridSiegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage. VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 485, ISBN 3-342-00280-8.R–SO–R'SulfoxideSiegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage. VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 479–480, ISBN 3-342-00280-8. +II110pxDimethylsulfoxidR–SOO–R'Sulfone +IV 170px DiethylsulfonR–S–OHSulfensäuren +I 130px Ethansulfensäure R–O–SO3H AlkylsulfateHans Beyer, Wolfgang Walter: Organische Chemie. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, S. 235–236, ISBN 3-7776-0406-2. +VI 170px Ethylsulfat R–O–SO2–O–R' Dialkylsulfate +VI 170px DimethylsulfatHans Beyer, Wolfgang Walter: Organische Chemie. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, S. 137, ISBN 3-7776-0406-2. R2N–CS–NR'2 ThioharnstoffeSiegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage. VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 471–472, ISBN 3-342-00280-8. 0 110px Thioharnstoff
Thionamide, Thioketone, Thiolester, Thionester und Thiourethane sind weitere Beispiele für organische Schwefelverbindungen. Daneben gibt es zahlreiche organische Schwefelverbindungen die der umfangreichen Stoffgruppe der Heterocyclen zuzurechnen sind. Dazu zählen z. B. Thiophen, Thiazine, Thiazole, Thiazolidine, Thiazoline, Thiolactame etc.
Reaktionen 400px|mini|Oxidation eines Thiols über mehrere Zwischenschritt zu einer Sulfonsäure. Dies kann auch über die Ausbildung von Disulfiden geschehen (rechter Weg).Die Oxidation eines Thiols führt über mehrere Zwischenstufen zur Sulfonsäure.
Literatur
Xuefeng Jiang: Sulfur Chemistry (Topics in Current Chemistry Collections), Springer Verlag, 2020, ISBN 978-3030256005.
Einzelnachweise
Kategorie:Stoffgruppe