Tosylazid ist ein Azid, dass als Reagens in der organischen Synthese verwendet wird.
Herstellung Tosylazid kann durch Umsetzung von para-Toluolsulfonsäurechlorid mit Natriumazid in wässrigem Aceton oder Ethanol erhalten werden.
Eigenschaften Die Verbindung ist thermisch instabil und kann sich stark exotherm zersetzen. Eine DSC-Messung zeigt ab 156 °C eine Zersetzungsreaktion mit einer spezifischen Reaktionsenthalpie von −1583 J·g−1 bzw. −312 kJ·mol−1.Green, S.P.; Wheelhouse, K.M.; Payne, A.D.; Hallett, J.P.; Miller, P.W.; Bull, J.A.: Thermal Stability and Explosive Hazard Assessment of Diazo Compounds and Diazo Transfer Reagents Org. Process Res. Dev. 24 (2020) 67–84, .Cardillo, P.; Gigante, L.; Lunghi, A.; Fraleoni-Morgera, A.; Zanirato, P.: Hazardous N-Containing System: Thermochemical and Computational Evaluation of the Intrinsic Molecular Reactivity of Some Aryl Azides and Diazides in New J. Chem. 32 (2008) 47–53.
Verwendung Tosylazid wird zum Einführen von Azid- und Diazogruppen genutzt. Weiterhin findet es als Nitrenquelle und als Substrat für [3+2]-Cycloadditionen Verwendung.
Sicherheit Tosylazid ist eine der stabileren Azidverbindungen, wird aber trotzdem als potentiell explosiv eingestuft, insbesondere bei Temperaturen ab 120 °C, und sollte somit mit Vorsicht gehandhabt und gelagert werden. Beim Destillieren von Tosylazid kann es zu schweren Explosionen kommen. Die Sicherheit von Reaktionen mit Tosylazid kann durch die in-situ Erzeugung des Reagenzes in einem continous-flow System oder durch den Einsatz von polymergebundenem Tosylazid verbessert werden.
Siehe auch Trifluormethansulfonylazid
Einzelnachweise
Kategorie:Azidverbindung Kategorie:Tosylverbindung Kategorie:Sulfonsäureverbindung Kategorie:Schwefel-Stickstoff-Verbindung