Triethylphosphonoacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetate und Phosphonate.
Gewinnung und Darstellung Triethylphosphonoacetat kann durch eine Arbusow-Reaktion von Triethylphosphit und Ethylchloracetat gewonnen werden. Statt Ethylchloracetat kann auch Ethylbromacetat verwendet werden.
Eigenschaften Triethylphosphonoacetat ist eine farblose bis hellgelbe Flüssigkeit mit starkem Geruch, die mischbar mit Wasser ist.
Verwendung Triethylphosphonoacetat dient als Reagenz bei Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktionen, Reaktionen vom Tsuji-Trost-Typ, intramolekularen Zyklisierungen und Isomerisierungen vom Heck-Typ und intramolekularen Arine-en-Reaktionen. Bei der Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion wird es als Reagenz zur Herstellung chiraler 2-Methylcyclopropancarbonsäure aus (S)-Propylenoxid verwendet.
Einzelnachweise
Kategorie:Ethansäureester Kategorie:Phosphonsäureester Kategorie:Ethylester Kategorie:Carbonsäureethylester