Ornithin (von griech. ornis, Vogel) ist eine basische, nichtproteinogene α-Aminosäure. Sie tritt in der L-Form hauptsächlich im Harnstoffzyklus als Trägersubstanz auf.
Herstellung L-Ornithin wurde erstmals von Max Jaffé 1877 aus Hühnerexkrementen hergestellt. Die technische Herstellung von L-Ornithin erfolgt durch Hydrolyse von L-Arginin im alkalischen Medium.
Rolle im Harnstoffzyklus L-Ornithin entsteht im Harnstoffzyklus unter Katalyse der Arginase aus L-Arginin durch Wassereinbau und Freisetzung von Harnstoff (NH2–CO–NH2).
L-Ornithin verbindet sich dann, katalysiert durch die Ornithin-Carbamoylphosphat-Transferase, mit Carbamoylphosphat unter Abspaltung dessen Phosphats, und bildet so L-Citrullin.
Die Argininosuccinat-Synthase katalysiert anschließend unter ATP-Verbrauch die Kondensation mit L-Asparaginsäure. Es entsteht Arginin-Bernsteinsäure, das unter physiologischen Bedingungen als Argininosuccinat, dem Anion, vorliegt.
L-Argininosuccinat wird durch die L-Argininosuccinat-Lyase in Fumarat und L-Arginin gespalten. L-Arginin kann nun wieder Harnstoff freisetzen. Damit liegt wieder L-Ornithin vor und der Reaktionskreis schließt sich.
Anwendungen Ornithin spielt auch in der Mikrobiologie eine Rolle beim MIO-Test. Eine Reaktion mit Ornithin erkennt man an der Färbung des Agars im Röhrchen: Positive Reaktion: Röhrchen bleibt violett angefärbt Negative Reaktion: Röhrchen zeigt gelbe Anfärbung
Forschungsergebnisse zeigen, dass sportliche Leistung in Kombination mit Ornithin und Arginin die Bildung von Wachstumshormonen beeinflussen können.Adam Zajac, Stanisław Poprzecki, Aleksandra Zebrowska, Małgorzata Chalimoniuk, Jozef Langfort: Arginine and ornithine supplementation increases growth hormone and insulin-like growth factor-1 serum levels after heavy-resistance exercise in strength-trained athletes. In: J Strength Cond Res. 24 (4), 2010, S. 1082–1090, PMID 20300016.
Isomerie L-Ornithin ist am stereogenen Zentrum (α-Kohlenstoffatom) (S)-konfiguriert. Enantiomer zum L-Ornithin ist das im Bacitracin vorkommende D-Ornithin. Dieses ist (R)-konfiguriert und nur von untergeordneter Bedeutung.
Einzelnachweise
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Kategorie:Alpha-Aminosäure Kategorie:Diamin