Die Babler-Oxidation oder Babler-Dauben-Reaktion ist in der Organischen Chemie eine Namensreaktion zur Alkoholoxidation, bei der ein tertiärer Allylalkohol mit Pyridiniumchlorochromat (PCC) oxidiert wird. Dabei entsteht ein Enon:J. H. Babler, M. J. Coghlan: A Facile Method for the Bishomologation of Ketones to α,β-Unsaturated Aldehydes: Application to the Synthesis of the Cyclohexanoid Components of the Boll Weevil Sex Attractant. In: Synth. Commun. 6, 1976, S. 469–474,
rahmenlos|hochkant=1.5|zentriert|Reaktionsverlauf der Babler-Oxidation
In dieser Reaktion entsteht ein konjugierter Aldehyd oder ein konjugiertes Keton. Die Reaktion wird in einem getrockneten Lösungsmittel (z. B. Dichlormethan oder Chloroform) durchgeführt.
Reaktionsmechanismus Zu Anfang entsteht ein Chromatester 1. Durch eine [3,3]-sigmatrope Umlagerung bildet sich ein anderer Chromatester 2. Dann wird 2 oxidiert zum konjugierten Enon 3:
rahmenlos|hochkant=2.5|zentriert|Reaktionsmechanismus der Babler-Oxidation
Statt PCC kann auch TEMPO als Oxidationsmittel benutzt werden.M. Shibuya, M. Tomizawa, Y. Iwabuchi: Oxidative Rearrangement of Tertiary Allylic Alcohols Employing Oxoammonium Salts. In: J. Org. Chem., 73, 2008, S. 4750–4752, .
Einzelnachweise
Kategorie:Umlagerung Kategorie:Namensreaktion Kategorie:Oxidation