2-Aminobenzimidazol ist eine chemische Verbindung, die aus einem Benzolring und einem anellierten Imidazolring besteht und in 2-Stellung (d. h. zwischen den beiden Stickstoffatomen des Imidazols) eine Aminogruppe trägt. Dieser funktionelle bicyclische Heteroaromat ist Ausgangsstoff einer Vielzahl von physiologisch aktiven Substanzen, von pilz- und wurmabtötenden Mitteln bis zu auch gegen Problemkeime, wie z. B. Pseudomonas aeruginosa, wirksamen Wirkstoffen.
Vorkommen und Darstellung Die Herstellung von 2-Aminobenzimidazol wurde erstmals 1908 aus dem außerordentlich giftigen Bromcyan und 1,2-Phenylendiamin berichtet.
350px|zentriert|2-Aminobenzimidazol mit Bromcyan
Wesentlich besser eignet sich die Synthese mit Cyanamid (statt Bromcyan) in wässriger Lösung, aus der 2-Aminobenzimidazol in 92-prozentiger Ausbeute in hellbraunen Blättchen ausfällt.
350px|zentriert|2-Aminobenzimidazol mit Cyanamid
Weitere Synthesevarianten sind beschrieben, aber eher für am Benzolring substituierte Derivate im Labormaßstab geeignet.
Eigenschaften 2-Aminobenzimidazol ist ein schlecht wasserlöslicher Feststoff, der in Reinsubstanz in weißen Blättchen kristallisiert. In polaren Lösungsmitteln, wie z. B. in Aceton und Ethanol, oder in Alkali löst er sich leicht.
Das Tautomerie-Gleichgewicht liegt entgegen der in der Erstpublikation von 1908 geäußerten Vermutung nicht auf Seiten des franz. genannten Imids, sondern weit auf Seiten des Amins 2-Aminobenzimidazol.
300px|zentriert|Tautomerie des 2-Aminobenzimidazols
1H-Benzimidazol-2-amin erscheint auch als bakterielles Abbauprodukt der (in der EU obsoleten) Fungizide Carbendazim und Benomyl im Boden.
Anwendungen Wie bereits in der Erstpublikation 1908 berichtet, entsteht aus 1H-Benzimidazol-2-amin durch Diazotierung mit Salpetriger Säure HNO2 und anschließende Verkochung Benzimidazolon (Hydroxybenzimidazol, hier als „orthophénylèneurée“ bezeichnet).
450px|zentriert|Synthese von Benzimidazolon
Die Reaktion von 2-Aminobenzimidazol mit Hydroxylamin-O-sulfonsäure HOSA liefert 1,2-Diaminobenzimidazol (75 Prozent Ausbeute),
330px|zentriert|Reaktion zu 1,2-Diaminobenzimidazol
das antikorrosive Eigenschaften aufweist und dessen Derivate auf ihre Eignung als antibakteriell und antimykotisch wirksame Arzneistoffe untersucht wurden.
Mit dem aus Phthalsäureanhydrid und Harnstoff zugänglichen 1,3-Diiminoisoindolin und 2-Aminobenzimidazol erhält man einen gelben Farbstoff, z. B. für Polyesterfasern.
450px|zentriert|Reaktion zu Isoindolinfarbstoff
Mit Dicarbonylverbindungen bildet 2-Aminobenzimidazol leicht kondensierte Heterocyclen. So entsteht z. B. mit Acetylendicarbonsäuredimethylester ein Dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazol.
500px|zentriert|Heterocyclisierung von 2-Aminobenzimidazol
2-Aminobenzimidazol ist Strukturelement einer größeren Zahl von Funktionschemikalien im Bereich von Fungiziden, wie z. B. Carbendazim, Benomyl, von Anthelmintika, wie z. B. Mebendazol, Fenbendazol, Oxfendazol, Albendazol und Flubendazol, sowie von Antibiotika gegen multiresistente MRSA-Keime.
Eine gängige Route zum Aufbau dieser Verbindungen ist die Synthese eines (meist in 5-Stellung) abgewandelten 1,2-Phenylendiamins, dessen Ringschluss mit Cyanamid zum entsprechenden 2-Aminobenzimidazol und anschließende Derivatisierung an der Aminogruppe zum Endprodukt, wie z. B. bei dem Wurmmittel Albendazol.
450px|zentriert|Synthese des Anthelmintikums Albendazol
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
Kategorie:Benzimidazol Kategorie:Guanidin