Indolizidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der heterocyclischen Verbindungen, die den zentralen Kern der Indolizidin-Alkaloide wie Swainsonin und Castanospermin bildet. Sie ist das Perhydro-Derivat des Indolizin.
Synthese Indolizidin kann ausgehend von Valerolactam und Gamma-Butyrolacton synthetisiert werden. zentriert|mini|550px|Synthese von Indolizidin ausgehend von Valerolactam und Gamma-Butyrolacton. Dazu wird zunächst mit Natrium die Amidgruppe des Valerolactams deprotoniert, sodass der nucleophile Stickstoff im folgenden Schritt am Carbonylkohlenstoff des Lactons angreifen kann. Die als Zwischenprodukt erhaltene Carbonsäure wird mit einer Mischung von Calciumoxid und Natriumhydroxid erhitzt, wobei unter Cyclisierung eine Decarboxylierung und eine Wasserabspaltung eintritt. Im letzten Schritt wird die verbliebene Doppelbindung des erhaltenen Hexahydroindolizins mit Wasserstoff katalytisch an Pt hydriert.
Einzelnachweise
Weblinks
Kategorie:Piperidin Kategorie:Pyrrolidin