mini|hochkant=2|Naturraumkarte der Hohen Seite; der Westteil des Naturraums Haardt und Wipperberg ist ebenfalls gerahmt. Die Hohe Seite ist ein, je nach Definition, 52 bis 63 km² Fläche einnehmender Naturraum des Rothaargebirges im Ortsgebiet der Städte Medebach (Gemarkungen Küstelberg, Medebach und Medelon), Winterberg (Gemarkungen Elkeringhausen, Winterberg und Züschen) und Hallenberg (Gemarkungen Hesborn, Liesen und zu Minimalanteilen Hallenberg), Hochsauerlandkreis, Nordrhein-Westfalen. Er ist geprägt durch hochaufschließende Berge in unmittelbarer Nähe zur Medebacher Bucht, von denen der Bollerberg (), Hauptberg des Südflügels, der prägnanteste und bekannteste ist. Höchster Berg des Gesamt-Naturraums ist der Reetsberg () im Nordflügel, gefolgt vom Schlossberg () im äußersten Norden desselben. Zwischen beiden Flügeln liegt das Obere Orketal der Orke mit dem Elkeringhäuser Becken und der Vildischen Grund. Südwestlichster Unter-Naturraum ist der Züschener Nuhnekessel mit den Tälern der Nuhne und ihrer Quellbäche, der die eigentliche Hohe Seite von den Massiven des Kahlen Astens (bis ) im Nordwesten und der Ziegenhelle (bis ) im Südwesten trennt.
Einen großen Teil der montanen Fläche des Naturraums nehmen die Naturschutzgebiete Waldreservat Glindfeld (Medebach) (21,52 km²) und Waldreservat Glindfeld (Winterberg) (2,10 km²) ein, hinzu kommen Naturschutzgebiete an einzelnen Bergen und im kompletten oberen Orketal plus ein paar weitere kleine.
Lage Das kuppenreiche Waldgebiet erstreckt sich zwischen Hallenberg im Süden, Winterberg im Westen, Küstelberg im Norden und Medebach im Osten. Zwischen Medebach und Hallenberg, deren Kernstädte etwas entfernt liegen, liegen der Weiler Glindfeld, Medelon, Hesborn und Liesen unmittelbar am Südostrand; Züschen im Südwesten und Elkeringhausen im Nordwesten sind die einzigen Ortschaften, die innerhalb des Naturraums liegen. Außerhalb des Züschner Kessels mit der Bundesstraße 236 Hallenberg–Winterberg und der Landesstraße 721 nach Neuastenberg sind die Elkeringhausen von Winterberg aus und nach Küstelberg erschließende Kreisstraße 50 (von Winterberg bis kurz vor Elkeringhausen: Hochsauerland-Hähenstraße) und die Landesstraße 740 von Küstelberg nach Medebach (dort ebenfalls Hochsauerland-Höhenstraße) die einzigen den Naturraum passierenden Fernstraßen.
Naturräumliche Zuordnung und Gliederung Die Hohe Seite wurde in der naturräumlichen Gliederung 1:200.000 auf Blatt 111 Arolsen durch Martin Bürgener im Jahr 1963 als Naturraum ausgewiesen und begrenzt; ihre Unter-Naturräume haben keine eigenen Kennziffern erhalten, sind aber beschrieben (und ihre Grenzen selbsterklärend): (zu 33 Süderbergland) (zu 333 Rothaargebirge) 333.7 Hohe Seite Züschener Nuhnekessel Südflügel der Hohen Seite (am Bollerberg 757,9 m) Oberes Orketal Elkeringhäuser Becken Vildische Grund Südflügel der Hohen Seite (am Reetsberg 791,6 m) Hardt (bis 630,5 m)
In die Hardt, bei Bürgener Westteil der Einheit 332.50 Hardt und Wipperberg, geht der Nordflügel der Hohen Seite nebst ihrem Hauptkamm an der Wasserscheide zwischen Mittelorke und Wilder Aa fließend über, und auch das Naturschutzgebiet Waldreservat Glindfeld (Medebach) reicht am Hesseberg () dort hinein. Bürgener hat sie als Teil des „Grafschafter Berglands“ rund um die Grafschafter Kammer (335.51), die sich nach Norden anschließt, aufgefasst. Die Grafschafter Kammer und alle anderen Teile des Grafschafter Berglands entwässern jedoch zur Wilden Aa, während, vom Schlossberg und dem Nordhang des Reetsbergs abgesehen, der Nordflügel der Hohen Seite zur mittleren Orke entwässert. Im Bereich der Hardt liegt die vom Reetsberg kommende Wasserscheide zwischen Mittelorke und Aa deutlich an der Nordflanke, weshalb dieser Teil-Naturraum über Gelängebach, Medebach und Brühne fast vollständig zur Mittelorke in die Medebacher Schiefe Ebene entwässert. Der der Wilden Aa zufließende Hallebach flankiert daher, wenn man von seinem Quelllauf am Nordhang des Reetsbergs absieht, den Naturraum lediglich.
Von den Höhenlagen her erreicht die Hardt am Wahlkopf mit durchaus Rothaargebirgshöhen und auch am Berg Hardt im äußersten Osten werden mit die nur knapp verpasst, während am sich nach Osten anschließenden Heimberg nur noch , am Wipperberg östlich dahinter ebenfalls um erreicht werden, wie sie charakteristischer für den Ostsauerländer Gebirgsrand sind. Lediglich geologisch ist die Hardt vom Nordflügel der Hohen Seite unterschieden (s. u.).
Züschener Nuhnekessel Der etwa 10 km² einnehmende Züschener Nuhnekessel an der Bundesstraße 236 von Hallenberg über Züschen, wo die Landesstraße nach Mollseifen und Neuastenberg abzweigt, nach Winterberg hat als dicht erschlossener Verkehrsraum mit der eigentlichen Hohen Seite ähnlich wenig zu tun wie mit den Massiven von Kahlem Asten und Ziegenhelle, die er jeweils voneinander trennt. Mehr Gemeinsamkeiten weist er mit den Naturräumen Winterberger Hochmulde (Harfeld), Langewiese und Hallenberger Hügelland auf, die er miteinander verbindet. Von der Langewiese bei Mollseifen auf etwa folgt er der Berkmecke und schließlich der Ahre, vom Winterberger Südwesten dem dortigen Nuhne-Oberlauf und schließlich der Sonneborn bis zur Vereinigung auf etwa in Züschen; auch das sich ins Massiv Ziegenhelle eingrabende Tal der Oberahre gehört teils zum Kessel. Zwischen Züschen und dem Austritt der Nuhne aus dem Rothaargebirge im Norden Hallenbergs (Mündung der Liese auf etwa ) verengt sich das Tal deutlich und das Sohlgefälle nimmt auf etwa 1,02 % ab, während die Sonneborn ab dem Treffen auf die Bundesstraße bis zur Vereinigung zur Nuhne durchschnittlich 1,76 % gemacht hatte, exakt wie die Berkmecke nebst Ahre-Unterlauf im analogen Abschnitt an der Landesstraße.
Südflügel Der Rumpf des etwa 17 km² großen Südflügels, nicht aber höchster, geschweige denn markantester Berg dort ist der Berg Hohe Seite (), der über den Lagerstein () weiter westsüdwestlich Anschluss an die Winterberger Hochfläche (Harfeld) hat, wo auf etwa auch die Scharte des Höhenzugs zum Kahlen Asten liegt.
Die Hohe Seite, die auch Großer Bromberg genannt wird, geht nach Südosten in den Kleinen Bromberg () über, der Lagerstein in einen längeren Riedel (Großer () und Kleiner Niggenberg (), Schling () und Wacht ()), den das Tal der Liese vom Bromberg trennt. Dabei wird bereits zwischen Großem und Kleinem Niggenberg (Scharte auf ) und zwischen Großem und Kleinem Bromberg (Scharte auf ) ein niedrigeres Stockwerk erreicht. Umso imposanter erhebt sich, südöstlich des Kleinen Brombergs und von diesem durch eine Scharte auf getrennt, der durch jüngere Erosionen abgesetzte, aus Kalksandstein aufgebaute Bollerberg empor, der mit einer Höhe von das sich ihm im Südwesten horizontal auf 660 Meter Entfernung annähernde Liesetal um stolze überragt, das anderthalb Kilometer nach Südosten entfernte Kerndorf Hesborns an der am Bollerberg-Südosthang entspringenden Olfe sogar um bis zu . Südlich einer Scharte auf schließt sich dann, im untersten Stockwerk, der südlichste Bollerberg-Vorgipfel Hilmesberg () an.
Am Niggenbergsriedel findet sich südlich jenseits der aufgezählten Kuppen eine tiefere Scharte (auf ), südöstlich welcher im Sellerberg () und im Steinschab () markante Einzel-Randerhebungen der Medebacher Bucht aufragen.
Nur die Nordosthänge von Bollerberg und Hoher Seite liegen, auf Medebacher Gebiet, noch im Naturschutzgebiet Waldreservat Glindfeld (Medebach), der Nordhang der Hohen Seite im entsprechenden Winterberger NSG. Im Hallenberger Gebiet wird dieses NSG nicht fortgesetzt, allerdings gibt es dort insbesondere das Naturschutzgebiet Hilmesberg.
Einen naturräumlichen Grenzfall stellen die Berge östlich des Bollerbergs dar. Die Hauptwasserscheide führt, nominell bereits im Hallenberger Hügelland, über eine hohe Kuppe und den etwa hohen Stolzenberg, zunächst ins niedrige gerodete Offenland, dann wieder in die Hauptbewaldung mit dem Stemmberg () und dem Linsenberg (), die am Südhang des Stemmberg (Naturschutzgebiet Stemmberg) und am Fuße des Linsenbergs allerdings bereits unterbrochen ist. Das NSG Waldreservat Glindfeld endet rechts des Orketals unmittelbar hinter der Landesstraße 617 Medelon–Hesborn und dem Tal der Dormecke, die den Stemmberg abtrennen. Nach Süden geht es, im Übergangsgebiet zwischen Wald und Offenland, in das Naturschutzgebiet Am Dasseberg über.
Stemmberg und Linsenberg erreichen Höhen zwischen denen des Rothaargebirges (über ) und denen des Hallenberger Hügellands (um ); sie erreichen zwar die Höhe der Randhöhen des Nordflügels (Bollenberg, Bocksberg), jedoch in gewissem Abstand zu den letzten 600ern. Der Stolzenberg hingegen überragt zwar die merklich, liegt jedoch südöstlich jenseits einer deutlichen Senke und ist nur schmal halbinselartig bewaldet.
Oberes Orketal Das etwa 5 km² einnehmende Obere Orketal besteht aus dem Elkeringhäuser Becken um Elkeringhausen und der Vildischen Grund im sich anschließenden engen Tal der Orke durch die Bewaldung der Hohen Seite bis vor Medelon.
Das Elkeringhäuser Becken ist eine Ausraumsenke und das einzige Siedlungsgebiet der Hohen Seite außerhalb des Züschener Kessels. Der Talgrund liegt etwa zweihundert Meter unterhalb der Randhöhen der Winterberger Hochmulde (Böhl: , Ruhrkopf: ) und fast dreihundert Meter unter den Nordhöhen der Hohen Seite (Reetsberg: , Alte Grimme: ). Zu den rund 150 Meter höher gelegenen Höhenorten Winterberg und Küstelberg führt die Kreisstraße 50, ein Alternativabschnitt der Hochsauerland-Höhenstraße.
Auf Elkeringhäuser Gemarkung liegt das Naturschutzgebiet Grünlandkomplex obere Orke, das sich von Nordosten her um das Dorf legt. Im Dorf selber findet sich unmittelbar links der Orke ein kleiner See (Teich).
Kurz vor der Talverengung zur Vildischen Grund betritt die Orke Winterberger Gemarkung und ihr fließt von rechts, aus Richtung Winterberg, auf die Helle mit den Naturschutzgebieten Schluchtwald Helle und Unteres Helletal zu. Unmittelbar oberhalb des Unteren Helletals liegt auf der Bodensee.
In der Vildischen Grund ist auf Winterberger Seite das Tal der Orke durch das Naturschutzgebiet Winterberger Orketalsystem geschützt, das am Orketal noch oberhalb der Hellemündung beginnt und auch diverse rechtsseitige Nebentäler enthält. Linksorkisch enthält es, an der Stadtgrenze zu Medebach, das rechtsseitige (westliche) Unterlauftal der Deutmecke.
Das Naturschutzgebiet Orketal auf der Medebacher Seite beschränkt sich auf das Orketal selbst; es setzt sich auch außerhalb der Vildischen Grund fort und wird innerhalb des Stadtgebiets lediglich im Dorf Medelon unterbrochen.
Nordflügel Der Rumpf des etwa 20 km² großen Nordflügels der Hohen Seite ist unzweifelhaft der sich in West-Ost-Richtung breit ziehende Rücken des hohe Reetsberg mit Westgipfel Rösberg () und Südostgipfel Junge Grimme (), welche immerhin 1400 Meter Luftlinie, Kammlinie um 1450 Meter voneinander entfernt sind, während denen nicht unterschritten werden. Seine Nordflanke flacht in Richtung Küstelberg eher allmählich ab (Großer Höcherkopf in 550 Metern Entfernung: ; Rötzberg in knapp 1000 Metern nordnordwestlicher Entfernung: ), während am Südhang zum „Giebel“ auf 700 horizontalen Metern um abfällt, zu den Seitentälern westlich und östlich des Giebels noch deutlich tiefer (Abfall von auf in 500 horizontalen Metern).
Südwestlich an den Rösberg schließt sich jenseits einer tiefen Scharte die Alte Grimme (), südöstlich der Jungen Grimme hinter einer tiefen Scharte der mit bereits deutlich niedrigere Geitenberg. Westlich vorbei am über den Hallebach zur Wilden Aa entwässernden Nordhang und nah an Küstelberg vorbei gelangt man schließlich an der Landesstraße Küstelberg–Medebach (Hochsauerland-Höhenstraße) an die hohe Scharte zum mit Höhe in dieser Hinsicht fast ebenbürtigen, auffallend kuppigen Schlossberg, dem nördlichen Eckpfeiler der Hohen Seite.