Allocryptopin ist ein Alkaloid aus der Gruppe der Protopin-Alkaloide.
Vorkommen Allocryptopin kommt weit verbreitet vor, insbesondere in der Unterfamilie Fumariaceae (Erdrauchgewächse) der Familie Papaveraceae (Mohngewächse). In Papaveraceae kommt es etwa in den folgenden Pflanzen vor, wenn auch allgemein in geringen Mengen: Bocconia arborea, Bocconia cordata, Bocconia frutescens, Chelidonium majus, Corydalis aurea, Corydalis caseana, Corydalis cheilanthifolia, Corydalis ophiocarpa, Corydalis scouleri, Dactylicapnos macrocapnos, Dicentra cucullaria, Dicentra oregana, Eschscholtzia californica, Glaucium fimbrilligerum, Hunnemannia fumariifolia, Sanguinaria canadensis und Pteridophyllum racemosum.
Allocryptopin kann aus dem Chloroformextrakt von Glaucium arabicum oder aus Argemone mexicana isoliert werden.Y. Abu-Ghalyun, A. Masalmeh, S. Al-Khalil: Effects of Allocryptopine, an Alkaloid Isolated from Glaucium arabicum on Rat Isolated Ileum and Urinary Bladder. In: General Pharmacology: The Vascular System. Volume 29, Issue 4, Oktober 1997, Seite 621–623, doi:10.1016/S0306-3623(96)00562-9.
Eigenschaften Allocryptopin senkt den Blutdruck, stimuliert die Atmung und ist ein Muskelrelaxans.
Allocryptopin tritt in zwei allotropen Modifikationen auf: α-Allocryptopin und β-Allocryptopin.
Name Ältere Namen SchmelzpunktThe Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ, 2006.α-Allocryptopinβ-Homochelidonin, α-Fagarin160–161 °Cβ-Allocryptopinγ-Homochelidonin169–171 °C Geschichte Der Stoff wurde Ende des 19. Jahrhunderts von Forschern am Institut für Pharmazeutische Chemie der Universität Marburg im Rahmen der Alkaloidforschung an Mohngewächsen in Chelidonium majus entdeckt und zunächst β-Homochelidonin genannt. Auch in Sanguinaria canadensis und Eschscholtzia californica wurde das Alkaloid nachgewiesen. Mehrere Veröffentlichungen aus dem Arbeitskreis des Chemikers Ernst Schmidt berichteten über zwei Isolate (das eine als β-Homochelidonin erkannt, das andere zur Abgrenzung γ-Homochelidonin genannt), die anhand ihrer chemischen Reaktionen keine Verschiedenheiten erkennen ließen, jedoch je nach dem „angewandten Fällungsmittel, der Temperatur, Konzentration und Natur des Lösungsmittels“ unterschiedliche physikalische Eigenschaften hatten. Man kam zum Schluss, dass es zwei Arten eines Stoffes gebe, „welche sich durch ihren verschiedenen Schmelzpunkt, sowie durch ihre Krystallform unterscheiden, sich aber leicht in einander überführen lassen.“ und „dass es sich also hier um keine strukturelle, sondern höchstens um eine physikalische Isomerie handelt.“ Die Analysen ergaben C21H23NO5 als Summenformel. Die Struktur geht auf Gadamer zurück, der 1919 aus seinem Forschungen schloss, dass β-Homochelidonin wie das Cryptopin (Kryptopin) einen 10-gliedrigen Ring haben müsse und wegen der Strukturähnlichkeit den Namen „Allokryptopin“ vorschlug.
Andere Arbeitsgruppen isolierten das Allocryptopin aus Macleaya cordata (Rhizom, oberirdische Teile).
Außerhalb der Mohngewächse wurde Allocryptopin zunächst in Zanthoxylum brachyacanthum (Rautengewächse) gefunden. Von der Universität im argentinischen Córdoba wurde in den 1930ern über aus Zanthoxylum coco (Fagara coco) isolierte, Fagarine genannte Stoffe berichtet, darunter das α-Fagarin, und dessen Wirkung auf das Herz. Redemann et al. von den Alles Chemical Research Laboratories in Pasadena, USA, fanden 1949, dass α-Fagarin und α-Allocryptopin identisch waren.
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
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