mini|Lophophora williamsii
Phenylethylamin-Alkaloide sind Naturstoffe mit einer geöffneten Tetrahydroisochinolin-Struktur.
Vorkommen Phenylethylamin-Alkaloide kommen in vielen Pflanzen vor, u. a. in den Familien Cactaceae und Fabaceae, Ephedraceae, Ranunculaceae, Celastraceae, Taxaceae, Malvaceae, Papaveraceae, Poaceae, Amaryllidaceae.
Vertreter Namensgeber dieser Alkaloid-Gruppe ist das Alkaloid β-Phenylethylamin. (−)-Ephedrin aus Ephedra vulgaris und Ephedra sinica und weiteren Ephedraceae-Arten. Zu den bekanntesten Vertretern zählt Mescalin aus dem in Mexiko heimischen Kaktus Lophophora williamsii.
Eigenschaften Phenylethylamin-Alkaloide sind physiologisch aktive Verbindungen und dadurch von großer Bedeutung. Epinephrin (Adrenalin) ist als Nebennierenhormon bekannt. Dem β-oxidierten Macromerin werden halluzinogene Eigenschaften zugesprochen. Pseudoephedrin und Norephedrin sind sympathomimetische Substanzen mit ähnlicher Wirkung wie Ephedrin. Mescalin ist eine der am längsten bekannten halluzinogenen Substanzen.
(−)-Ephedrin wird als Bronchodilatator bei Asthmaanfällen angewendet. Weiterhin wirkt es blutdrucksteigernd und regt das sympathische Nervensystem an. Die Mescalin-haltigen „Peyote-Knöpfe“ (Köpfe des Kaktus Lophophora williamsii) werden gekaut und wirken ähnlich wie das in viel geringeren Dosen halluzinogene LSD. Phenylethylamin-Alkaloide finden als „Weckamine“, Appetitzügler und synthetische Halluzinogene („Designer-Drogen“) Anwendung.
Einzelnachweise
Aporphin-Alkaloide Aporphin-Alkaloide Kategorie:Stoffgruppe