Ein Fettsäurenitril oder auch Fettnitril ist in der Chemie ein Nitril, das aus einer Fettsäure gewonnen wurde. Daher besitzt es meist einen Alkylrest von acht oder mehr Kohlenstoffatomen.
mini|hochkant=0.8|Octannitril – ein Fettnitril
Herstellung Die Gewinnung von Fettsäurenitrilen aus Fettsäuren (RCOOH) erfolgt hauptsächlich durch deren direkte Reaktion mit Ammoniak (NH3) über zwei Verfahren: Batch-Prozess kontinuierliche Prozess.Eintrag in Fatty acid methyl esters into nitriles: Acid–base properties for enhanced catalysts, Journal of Catalysis, Volume 306, A. Mekki-Berrada, S. Bennici, J. P. Gillet, J. L. Couturier, J. L. Dubois, A. Auroux, Oktober 2013, S. 30–37, abgerufen am 28. April 2020.
Die Reaktion läuft bei über 250 °C und in Anwesenheit eines Metalloxidkatalysators, zum Beispiel Aluminiumoxid (Al2O3) ab. Unter Wasserabspaltung entsteht das entsprechende Fettsäurenitril (RC≡N):
RCOOH + NH3 → RC≡N + 2 H2O
Weitere Verfahren Alternativ kann z. B. Octannitril auch nach einem biotechnologischen Verfahren unter Verwendung von Aldoximdehydratase hergestellt werden.Harald Gröger: Biokatalyse – Lösungsansätze entlang der chemischen Wertschöpfungskette, BIOspektrum 25 (2019), S. 786–789, doi: 10.1007/s12268-019-0093-3.
Verwendung Fettnitrile sind als Plattformchemikalien von großer wirtschaftlicher Bedeutung. Sie werden zum Beispiel als Rohmaterialien für die Spezial- und Polymerchemie verwendet oder fungieren als Ausgangsmaterialien zur Synthese von Fettaminen.Eintrag in Biotechnologisches Produktionsverfahren zur industriellen Herstellung von Fettnitrilen aus Fetten, Ölen und deren Derivaten, Fachagentur Nachwachsende Rohstoffe, Harald Gröger, November 2016, abgerufen am 28. April 2020.
Einzelnachweise
Fettsäurenitrile Kategorie:Stoffgruppe